2-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-N-phenyl-4-pteridinamine | 1308253-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-N-phenyl-4-pteridinamine
• 英文别名: 2-benzylsulfanyl-6,7-dimethyl-N-phenylpteridin-4-amine
• CAS: 1308253-39-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N₅S
• 分子量: 373.481
• InChiKey: YLIWRKSZRNDGCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-4(3H)-pteridinone 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.17h， 以65%的产率得到2-(benzylsulfanyl)-6,7-dimethyl-N-phenyl-4-pteridinamine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成：通过克莱森重排在非反应性嘧啶中的C5取代以及在蝶啶和吡啶并[2,3- d ]嘧啶中的C2和C4的亲核取代中的反应性

  摘要：

  融合嘧啶的多样性导向合成导致具有许多生物学活性的支架。在由2-烷基硫代嘧啶制备吡啶并[2,3- d ]嘧啶的情况下，需要在C5处形成新的碳-碳键，该反应的作用范围非常有限。然而，简单的4-烯丙基醚的克莱森型重排容易得到C5取代的嘧啶；在具有酯取代基的情况下，重排在室温下发生。随后环，得到6-甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮在高收率获得。以衍生自3-氯甲基-4-芳基丁-3-烯-2-酮的烯丙基醚为底物，进行新的氯化钛[IV]催化反应，得到6-芳基甲基-7-甲基吡啶[2,3-d ]嘧啶被发现。相反，2-烷基硫蝶啶是容易获得的。在这两种情况下，都进行了在C2和C4处的取代反应以产生多样性，并比较了反应性。蝶啶底物的取代产物的收率通常较高。在生物学分析中，发现了针对革兰氏阳性细菌，诺卡氏菌和布鲁氏菌锥虫的活性具有出乎意料的结果，这说明了多样性导向的合成在发现生物活性化合物中的价值。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.011

文献信息

• Diversity oriented synthesis: substitution at C5 in unreactive pyrimidines by Claisen rearrangement and reactivity in nucleophilic substitution at C2 and C4 in pteridines and pyrido[2,3-d]pyrimidines
  作者：Jonathan Adcock、Colin L. Gibson、Judith K. Huggan、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.011

  日期：2011.5

  rearrangement occurs at room temperature. Subsequent cyclisation to afford 6-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-ones was achieved in high yield. Using allylic ethers derived from 3-chloromethyl-4-arylbut-3-en-2-ones as substrates, a new titanium[IV]chloride catalysed reaction affording 6-arylmethyl-7-methylpyrido[2,3-d]pyrimidines was discovered. In contrast, 2-alkylthiopteridines are readily available

  融合嘧啶的多样性导向合成导致具有许多生物学活性的支架。在由2-烷基硫代嘧啶制备吡啶并[2,3- d ]嘧啶的情况下，需要在C5处形成新的碳-碳键，该反应的作用范围非常有限。然而，简单的4-烯丙基醚的克莱森型重排容易得到C5取代的嘧啶；在具有酯取代基的情况下，重排在室温下发生。随后环，得到6-甲基吡啶并[2,3- d ]嘧啶-7（8 ħ） -酮在高收率获得。以衍生自3-氯甲基-4-芳基丁-3-烯-2-酮的烯丙基醚为底物，进行新的氯化钛[IV]催化反应，得到6-芳基甲基-7-甲基吡啶[2,3-d ]嘧啶被发现。相反，2-烷基硫蝶啶是容易获得的。在这两种情况下，都进行了在C2和C4处的取代反应以产生多样性，并比较了反应性。蝶啶底物的取代产物的收率通常较高。在生物学分析中，发现了针对革兰氏阳性细菌，诺卡氏菌和布鲁氏菌锥虫的活性具有出乎意料的结果，这说明了多样性导向的合成在发现生物活性化合物中的价值。