cholesterol-tetraethylene glycol | 132156-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol-tetraethylene glycol
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 132156-10-6
• 化学式: C₃₅H₆₂O₅
• 分子量: 562.874
• InChiKey: VMNHAHOFXOUWGU-QQCVONIASA-N

物化性质

• 沸点：
  623.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol-tetraethylene glycol 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2-{2-[2-(2-Bromo-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Bhattacharya; Krishnan-Ghosh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 891 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 cholesterol-tetraethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  Novel Galactosylated Poly(ethylene glycol)-Cholesterol for Liposomes as a Drug Carrier for Hepatocyte-Targeting

  摘要：

  在这项研究中，合成了三种类型的半乳糖化胆固醇（即gal-PEG194-chol、gal-PEG1000-chol和gal-PEG2000-chol），它们的一个端基通过不同链长的聚乙二醇与半乳糖基团连接，另一个端基与胆固醇连接。通过薄膜水化法制备了半乳糖修饰的脂质体，并利用硫酸铵梯度法将阿霉素(DOX)装载到脂质体中。对含有半乳糖化胆固醇的脂质体进行了表征。流式细胞术和激光共聚焦扫描显微镜分析显示，半乳糖修饰的脂质体通过脱唾液酸糖蛋白受体(ASGP-R)介导的内吞作用促进了脂质体进入HepG2细胞的细胞内摄取。细胞毒性测定表明，半乳糖修饰脂质体的细胞增殖抑制效果高于未修饰脂质体。此外，对肝脏冷冻切片的研究表明，半乳糖修饰的脂质体增强了脂质体进入肝细胞的细胞内摄取。综上所述，这些结果表明，含有这种半乳糖化胆固醇（即gal-PEG-chol）的脂质体，作为肝细胞选择性靶向药物传递载体具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1166/jnn.2015.9707

文献信息

• FUNCTIONALIZED LIPOSOMES USEFUL FOR THE DELIVERY OF BIOACTIVE COMPOUNDS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR DE INVESTIGACIONES CIENTÍFICAS (CSIC)

  公开号：US20150190530A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention relates to conjugates in which a sterol is functionalized by an ether bond with a water-soluble polymer to which a guiding ligand is bound. These conjugates improve the physico-chemical and delivery properties of their carrying vesicles, making these more stable, homogeneous and effective. A method for their preparation, a pharmaceutical composition containing said liposomes, and their therapeutic use are described as well.

  这项发明涉及共轭物，其中一种甾醇通过醚键与水溶性聚合物功能化，该聚合物上结合有引导配体。这些共轭物改善了它们携带的囊泡的物理化学和传递特性，使其更加稳定、均匀和有效。还描述了一种它们的制备方法、含有所述脂质体的药物组合物，以及它们的治疗用途。
• Differential response of cholesterol based pyrimidine systems with oxyethylene type spacers to gelation and mesogen formation in the presence of alkali metal ions
  作者：Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1039/c4sm02792b

  日期：——

  wide-angle X-ray diffraction (WAXD) technique. Analysis of the wide-angle X-ray diffraction data reveals that this class of molecules adopts a hexagonal columnar organization in the gel and in the solid state. Each slice of these hexagonal columnar structures is composed of a dimeric molecular-assembly as a building block. Significant changes in the conformation of the oxyethylene chains could be triggered

  合成了一系列新的2,4,6-三氯-嘧啶-5-甲醛的亲脂性胆固醇基衍生物。为了了解它们对这些化合物自组装的影响，在氢键促进嘧啶核心和胆固醇尾基之间插入了可变长度的氧乙烯间隔基。只有具有最短间隔基的化合物1a在有机溶剂（例如正丁醇和正十二烷）中形成凝胶。而其他具有较长间隔基的成员（1b和c）则导致正丁醇和n中的溶胶形成和沉淀-十二烷。使用依赖于温度的UV-Vis和CD光谱研究了与胶凝过程相关的自组装现象。通过扫描电子显微镜（SEM）和原子力显微镜（AFM）检查了从不同有机溶剂获得的冻干凝胶的形态特征。使用偏振光学显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）探索了这些分子及其相关的碱金属离子配合物的固相行为。使用广角X射线衍射（WAXD）技术进一步探查了干凝胶和固态分子的排列方式。对广角X射线衍射数据的分析表明，这类分子在凝胶和固态时采用六边形柱状组织。这些六边形柱状结构的每个切片均由二聚体分子组
• [EN] FUNCTIONALIZED LIPOSOMES USEFUL FOR THE DELIVERY OF BIOACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] LIPOSOMES FONCTIONNALISÉS UTILES POUR L'ADMINISTRATION DE COMPOSÉS BIOACTIFS
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2014001509A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The invention relates to conjugates in which a sterol is functionalized by an ether bond with a water-soluble polymer to which a guiding ligand is bound. These conjugates improve the physico-chemical and delivery properties of their carrying vesicles, making these more stable, homogeneous and effective. A method for their preparation, a pharmaceutical composition containing said liposomes, and their therapeutic use are described as well.

  这项发明涉及共轭物，其中一种甾醇通过醚键与水溶性聚合物功能化，该聚合物上结合有引导配体。这些共轭物改善了它们携带的囊泡的物理化学和传递特性，使其更加稳定、均匀和有效。还描述了它们的制备方法、含有所述脂质体的药物组合物以及它们的治疗用途。
• 2′-Linking of Lipids and Other Functions to Uridine through 1,2,3-Triazoles and Membrane Anchoring of the Amphiphilic Products
  作者：Oliver Kaczmarek、Holger A. Scheidt、Andreas Bunge、David Föse、Sebastian Karsten、Anna Arbuzova、Daniel Huster、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200901073

  日期：2010.3

  A straightforward synthesis of 2′-functionalized uridines was developed based on a Cu-catalyzed cycloaddition of 2′-azido-2′-deoxyuridine and functionalized alkynes. The functions comprise biochemically important groups such as lipids, a fluorescent marker (Cy5 analogue), pentaacetylglucose, lysine and biotin, and are linked to the 2′-position of uridine by a 1,2,3-triazole ring. A number of NMR spectroscopic

  基于 2'-叠氮基-2'-脱氧尿苷和官能化炔烃的 Cu 催化环加成，开发了 2'-官能化尿苷的直接合成。这些功能包括生物化学上重要的基团，例如脂质、荧光标记物（Cy5 类似物）、五乙酰葡萄糖、赖氨酸和生物素，并通过 1,2,3-三唑环连接到尿苷的 2'-位。许多核磁共振光谱研究表明，脂化的 2'-三唑基-2'-脱氧尿苷将自身锚定在磷脂膜中，而不影响双层中的分子顺序；极性部分——尿嘧啶、核糖和三唑——位于膜的脂质/水界面。
• Synthesis of New Water-Soluble Cholesterol Derivatives
  作者：Florian Schmidt、Michael Spoerner、Hans Robert Kalbitzer、Burkhard König

  DOI：10.1080/00397911.2010.515362

  日期：2011.10

  efficient syntheses for new cholesterol derivatives with enhanced water solubility have been developed. Either substitution at C(3)-OH of cholesterol with ethylene glycols or reductive amination at the keto group of pregnenolone yielded steroids with significantly increased water solubility. The solubility of the cholesterol derivatives in water was determined by 1H NMR spectroscopy in D2O with 2,

  摘要 用于研究胆固醇在生理条件下哺乳动物细胞中的作用的水溶性胆固醇衍生物很少见。因此，已开发出具有增强水溶性的新型胆固醇衍生物的有效合成方法。用乙二醇取代胆固醇的 C(3)-OH 或在孕烯醇酮的酮基上进行还原胺化产生具有显着增加的水溶性的类固醇。胆固醇衍生物在水中的溶解度通过在 D2O 中的 1H NMR 光谱测定，其中 2,2-二甲基-2-硅戊烷-5-磺酸盐 (DSS) 作为参考，在室温下为 1 至 6 mg/mL。水和氯仿溶液中共振信号线宽的比较显示化合物4和5几乎没有聚集，而更广泛的共振信号表明化合物 9 的胶束形成。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。