1-ethylidene-2-formyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 110915-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-ethylidene-2-formyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (5Z)-5-ethylidene-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 110915-08-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: SZPKEWSTIBORPX-FUQNDXKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 1-ethylidene-2-formyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 亚硝酸异戊酯 、 三氯乙酸 作用下， 生成 20-Methyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(20),2,4(8),9,14,16,18-heptaene 、 7-methyl-N-formyl-6a,7-dehydroanonaine
  参考文献：
  名称：

  考虑到一些生物遗传因素的合成7-取代的脱氢诺哌啶

  摘要：

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89428-x
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 吡啶 、 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethylidene-2-formyl-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  考虑到一些生物遗传因素的合成7-取代的脱氢诺哌啶

  摘要：

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89428-x

文献信息

• Synthesis of 7-substituted dehydronoraporphines, with some biogenetic considerations
  作者：N. Atanes、S. Pérez、E. Guitián、L. Castedo、J.M. Saá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89428-x

  日期：1994.1

  N-protected 7-methyl-6a,7-dehydronoraporphines were synthesized by the intermolecular benzyne cycloaddition approach. During basic hydrolysis of the N-protecting group, oxidation of these compounds by oxygen led to guacoline and other 7-hydroxy-7-methyl-6,6a-dehydronoraporphines in what may be a biomimetic process.

  通过分子间苯炔环加成法合成了N-保护的7-甲基-6a，7-脱氢诺拉非芬。在N-保护基的碱性水解过程中，这些化合物被氧气氧化导致生成番石榴碱和其他7-羟基-7-甲基-6,6a-脱氢萘并萘啶，这可能是仿生过程。