8-Berberinylidenanilin | 71266-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Berberinylidenanilin
• 英文别名: (9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-8-ylidene)-phenyl-amine；16,17-dimethoxy-N-phenyl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaen-14-imine
• CAS: 71266-73-4
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 426.472
• InChiKey: ACZPSGGVLFZZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  小檗浸碱 在 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 8-Berberinylidenanilin
  参考文献：
  名称：

  8-氯小ber碱的化学。

  摘要：

  通过用三氯氧磷处理氧小（碱（I）而获得的8-氯小ber碱（V）是反应性中间体。用氨，甲胺，正丙胺，苯胺和对甲苯胺处理提供了8-小ber碱亚烷基衍生物IV和VII-X。V与丙二腈，乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯阴离子反应，得到8-小ber亚烷基衍生物XII-XIV。XIV的酸水解得到8-小ber碱乙酸（XV），其还原得到8-芥子酸（XVI）。格氏试剂容易与V.甲基碘化镁，乙基碘化镁和苄基碘化镁反应，分别生成8,8-二甲基二氢小ber碱（XVII），8,8-二乙基二氢小ber碱（XIX）和苄基衍生物XX。XX的硼氢化钠还原产生了8-苄基卡丹宁（XXI）。

  DOI：

  10.1002/jps.2600680613

文献信息

• Chemistry of 8‐Chloroberberine
  作者：Jerome L. Moniot、Tina M. Kravetz、Abd El Rahman H.Abd El Rahman、Maurice Shamma

  DOI：10.1002/jps.2600680613

  日期：1979.6

  intermediate. Treatment with ammonia, methylamine, n-propylamine, aniline, and p-toluidine furnished the 8-berberinylidene derivatives IV and VII-X. Reaction of V with malononitrile, ethyl acetoacetate, and ethyl malonate anions yielded the 8-berberinylidene derivatives XII-XIV. Acid hydrolysis of XIV gave 8-berberinylacetic acid (XV) whose reduction provided 8-canadinylacetic acid (XVI). Grignard reagents

  通过用三氯氧磷处理氧小（碱（I）而获得的8-氯小ber碱（V）是反应性中间体。用氨，甲胺，正丙胺，苯胺和对甲苯胺处理提供了8-小ber碱亚烷基衍生物IV和VII-X。V与丙二腈，乙酰乙酸乙酯和丙二酸乙酯阴离子反应，得到8-小ber亚烷基衍生物XII-XIV。XIV的酸水解得到8-小ber碱乙酸（XV），其还原得到8-芥子酸（XVI）。格氏试剂容易与V.甲基碘化镁，乙基碘化镁和苄基碘化镁反应，分别生成8,8-二甲基二氢小ber碱（XVII），8,8-二乙基二氢小ber碱（XIX）和苄基衍生物XX。XX的硼氢化钠还原产生了8-苄基卡丹宁（XXI）。