1-O-methyl-pradimicin A | 153619-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1-O-methyl-pradimicin A
• 英文别名: D-Alanine, N-((5-((4,6-dideoxy-4-(methylamino)-3-O-beta-D-xylopyranosyl-beta-D-galactopyranosyl)oxy)-5,6,8,13-tetrahydro-6,9,14-trihydroxy-1,11-dimethoxy-3-methyl-8,13-dioxobenzo(a)naphthacen-2-yl)carbonyl)-, (5S-trans)-；(2R)-2-[[(5S,6S)-6,9,14-trihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-5-(methylamino)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-1,11-dimethoxy-3-methyl-8,13-dioxo-5,6-dihydrobenzo[a]tetracene-2-carbonyl]amino]propanoic acid
• CAS: 153619-26-2
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₁₈
• 分子量: 854.819
• InChiKey: WTCMQVLPIMHJMX-WZQKXEEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  310
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 4'-N-boc-pradimicin A 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 生成 1-O-methyl-pradimicin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antifungal activity of pradimicin derivatives. Modifications on the aglycone part.

  摘要：

  本文描述了普拉迪米辛类似物在糖苷部分进行修饰后的合成及其抗真菌活性。通过对普拉迪米辛A（PRM A）的糖苷部分不同位点进行修饰研究，发现只有在C-11位进行修饰不会丧失抗真菌活性。由于普拉迪米辛T1（PRM T1）的11-OH衍生物易于获取，因此在C-11位进行了进一步的修饰研究。在制备的化合物中，PRM A的11-去甲氧基衍生物（12）以及PRM T1的11-O-乙基（13）和11-O-氟乙基（14）衍生物显示出与PRM A相媲美的有前景的抗真菌活性。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1447