<(1RS,2RS)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-2-naphthyl>ammonium hydrochloride | 110874-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: <(1RS,2RS)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-2-naphthyl>ammonium hydrochloride
• 英文别名: trans-2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol hydrochloride；[(1S,2S)-1-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]azanium;chloride
• CAS: 110874-81-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO*ClH
• 分子量: 199.68
• InChiKey: OJKXKJBAGVKYBW-IYPAPVHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(1RS,2RS)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-2-naphthyl>ammonium hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-4H-naphth<1,2b><1,4>oxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dykstra; Hazelhoff; Mulder, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 247 - 250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 1-<(1RS,2RS)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-2-naphthyl>1,2-hydrazinedicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 镍 氢气 作用下， 生成 <(1RS,2RS)-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-2-naphthyl>ammonium hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Gmeiner, Peter; Bollinger, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 273 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Decarboxylative Amination of β-Keto Acids: Access to Optically Active α-Amino Ketones and 1,2-Amino Alcohols
  作者：Yi Wei、Heng-Xia Zhang、Jun-Liang Zeng、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00797

  日期：2017.4.21

  An organocatalytic asymmetric decarboxylative amination reaction of β-keto acids is described. Under mild reaction conditions, a series of chiral α-amino ketones were obtained in good to high yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 95% ee). A chiral 1,2-amino alcohol was synthesized from the corresponding decarboxylative amination product in several steps without loss of enantioselectivity

  描述了β-酮酸的有机催化不对称脱羧胺化反应。在温和的反应条件下，以高到高的收率（高达99％）和对映选择性（高达95％ee）获得了一系列手性α-氨基酮。在不损失对映选择性的情况下，由相应的脱羧胺化产物合成手性1,2-氨基醇。
• Synthesis and conformational analysis of 2-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenols
  作者：Antonio Delgado、José Miguel Garcia、David Mauleon、Cristina Minguillon、Joan Ramon Subirats、Miguel Feliz、Francisco Lopez、Dolores Velasco

  DOI：10.1139/v88-088

  日期：1988.3.1

  followed by reduction of the intermediate hydroxyimino tetralone and (or) Neber rearrangement of the tosyloxy derivatives 7a–e. Stereoselective reduction of the C(1) carbonyl group of acetamidotetralones 5a–e or aminotetralones 8a–e afforded the corresponding acetamido or aminotetralols, respectively, of OH/N trans stereochemistry whereas an opposite stereoselectivity was observed in reduction of C(8)-OCH3

  描述了几种顺式和（或）反式-2-氨基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的合成和构象分析。在起始四氢萘酮 3 的 C(2) 位置引入氮原子是通过亚硝化然后还原中间体羟基亚氨基四氢萘酮和（或）甲苯磺酰氧基衍生物 7a-e 的 Neber 重排进行的。乙酰氨基四氢萘酮 5a-e 或氨基四氢萘酮 8a-e 的 C(1) 羰基的立体选择性还原分别提供相应的 OH/N 反式立体化学的乙酰氨基或氨基四醇，而在 C(8)-OCH3 的还原中观察到相反的立体选择性导数 5f 和 8f 在相同的实验条件下。最后，反式乙酰氨基四醇的酸水解导致高产率的顺式氨基醇。已通过1H核磁共振技术和MM2理论计算进行了构象分析。所有顺式衍生物都显示出一个主要的构象，其中 C(1)-OH 基...
• Dykstra; Hazelhoff; Mulder, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 3, p. 247 - 250
  作者：Dykstra、Hazelhoff、Mulder、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gmeiner, Peter; Bollinger, Bernd, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 3, p. 273 - 278
  作者：Gmeiner, Peter、Bollinger, Bernd

  DOI：——

  日期：——