2-ethyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 91822-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-ethyl-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione；2-Aethyl-1H-naphth[2,3-d]imidazol-4,9-dion；2-ethyl-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 91822-69-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: BDRALAFPLKRVJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (E)-3-butyl-9-(hydroxyimino)-2-ethyl-3,9-dihydro-4H-naphtho[2,3-d]imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  CN116768801

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯-1,4-萘醌 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 氨 、 硝基苯 作用下， 生成 2-ethyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01645a028

文献信息

• 2-Substituted-1-(2-morpholinoethyl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.007

  日期：2018.8

  and a 2-substituted imidazole segment on a naphthoquinone skeleton, were designed, synthesized and tested as anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated in vitro against three human cancer cell lines: human breast carcinoma cell line (MCF-7), human cervical carcinoma cell line (Hela), and human lung carcinoma cell line (A549); and one normal cell line: mouse fibroblast cell line (L929). Among them

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。
• Pioneering 4,11-Dioxo-4,11-dihydro-1<i>H</i>-anthra[2,3-<i>d</i>]imidazol-3-ium Compounds as Promising Survivin Inhibitors by Targeting ILF3/NF110 for Cancer Therapy
  作者：Jing Yuan、Zhanxiong Liu、Yachun Dong、Feng Gao、Xuelin Xia、Penghui Wang、Yanli Luo、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01551

  日期：2023.12.28
• Preparation of Some Imidazole Derivatives of 1,4-Naphthoquinone
  作者：John R. E. Hoover、Allan R. Day

  DOI：10.1021/ja01645a028

  日期：1954.8
• CN116768801
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——