methyl 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate | 130167-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-benzyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate；methyl 1-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 130167-95-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: NYQGKSUFWPNSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 四氯化钛 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 methyl 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel method for α-substitution of amines via N-Methoxycarbonyl-α-t-butyldioxyamines

  摘要：

  alpha-Substitution of amines can be performed by ruthenium-catalyzed oxidation of N-methoxycarbonylamines with t-butyl hydroperoxide followed by treatment with nucleophiles in the presence of titanium tetrachloride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88520-2

文献信息

• Practical Metal-Free C(sp³)H Functionalization: Construction of Structurally Diverse α-Substituted<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Carbamates
  作者：Zhiyu Xie、Lei Liu、Wenfang Chen、Hongbo Zheng、Qingqing Xu、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou

  DOI：10.1002/anie.201310193

  日期：2014.4.7

  is a practical and universal CH functionalization of readily removable N‐benzyl and N‐allyl carbamates, with a wide range of nucleophiles at ambient temperature promoted by Ph3CClO4. The metal‐free reaction has an excellent functional‐group tolerance, and displays a broad scope with respect to both N‐carbamates and nucleophile partners (a variety of organoboranes and CH compounds). The synthetic utility

  描述了一种实用的和普遍Ç 易于除去h的官能ñ -苄基和Ñ -烯丙基氨基甲酸酯，在环境温度下的宽范围的亲核试剂通过pH促进3 CClO 4。无金属反应具有出色的官能团耐受性，并且在N-氨基甲酸酯和亲核试剂（各种有机硼烷和CH化合物）方面都具有广阔的应用范围。展示了目标以及面向多样性的综合中的综合效用。
• NAOTA, TAKESHI;NAKATO, TAKESHI;MURAHASHI, SHUN-ICHI, TETRAHEDROM LETT., 31,(1990) N1, C. 7475-7478
  作者：NAOTA, TAKESHI、NAKATO, TAKESHI、MURAHASHI, SHUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Novel method for α-substitution of amines via N-Methoxycarbonyl-α-t-butyldioxyamines
  作者：Takeshi Naota、Takeshi Nakato、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88520-2

  日期：1990.1

  alpha-Substitution of amines can be performed by ruthenium-catalyzed oxidation of N-methoxycarbonylamines with t-butyl hydroperoxide followed by treatment with nucleophiles in the presence of titanium tetrachloride.