Dimethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-(phthalimidomethyl)naphthalene-1,4-dicarboxylate | 144534-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dimethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-(phthalimidomethyl)naphthalene-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-ylmethyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 144534-32-7
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₆
• 分子量: 407.423
• InChiKey: ZEXAUHCBKJDLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丙炔基邻苯二甲酸胺 、 二甲基癸-2,8-二炔二酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 C.I.酸性棕21 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到Dimethyl 5,6,7,8-tetrahydro-2-(phthalimidomethyl)naphthalene-1,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化方便地合成功能化四氢萘

  摘要：

  阳离子铑（I）/ H 8在温和的反应条件下已经完成了功能化四氢萘的便捷合成和聚合反应-BINAP配合物与功能化单炔的1,2-辛二炔衍生物的[2 + 2 + 2]环加成反应。研究了二炔系链长度的影响，结果表明1,6-庚二炔和1,7-辛二炔的反应性高于1,8-壬二炔。机理研究表明，目前的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应是通过二炔与铑的氧化偶联生成的Rhodacyclopentadiene中间体进行的。另一方面，在二炔和乙炔二甲酸二甲酯的反应中，还涉及由二炔和单炔与铑的氧化偶联产生的若丹环戊二烯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.042

文献信息

• Nickel(0)-promoted synthesis of tetralin lactones from the co-cyclisation of monoynes and octa-1,7-diynes terminally substituted with ester or amide groups
  作者：Parveen Bhatarah、Edward H. Smith

  DOI：10.1039/p19920002163

  日期：——

  The co-cyclisation of octa-1,7-diynes with a variety of monoynes mediated by nickel(0) requires ester or amide groups at the terminal positions of the diyne and is subject to steric hindrance about the diyne rather than the monoyne; fused tetralin lactones are the most common products obtained in moderate to good yields. Intramolecular cyclisation of two triynes to the same type of product gives superior yields.
• Rhodium-catalyzed convenient synthesis of functionalized tetrahydronaphthalenes
  作者：Ken Tanaka、Yayoi Sawada、Yusuke Aida、Maliny Thammathevo、Rie Tanaka、Hiromi Sagae、Yousuke Otake

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.042

  日期：2010.2

  studies indicated that the present rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition proceeds through the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne with rhodium. On the other hand, in the reactions of diynes and dimethyl acetylenedicarboxylate, the rhodacyclopentadiene intermediate generated by oxidative coupling of a diyne and a monoyne with rhodium would also be involved

  阳离子铑（I）/ H 8在温和的反应条件下已经完成了功能化四氢萘的便捷合成和聚合反应-BINAP配合物与功能化单炔的1,2-辛二炔衍生物的[2 + 2 + 2]环加成反应。研究了二炔系链长度的影响，结果表明1,6-庚二炔和1,7-辛二炔的反应性高于1,8-壬二炔。机理研究表明，目前的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应是通过二炔与铑的氧化偶联生成的Rhodacyclopentadiene中间体进行的。另一方面，在二炔和乙炔二甲酸二甲酯的反应中，还涉及由二炔和单炔与铑的氧化偶联产生的若丹环戊二烯中间体。