5-戊基-2-呋喃甲酸乙酯 | 106369-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 5-戊基-2-呋喃甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-pentyl-2-furancarboxylate
• 英文别名: 2-(ethoxycarbonyl)-5-pentylfuran；Ethyl 5-pentylfuran-2-carboxylate
• CAS: 106369-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: LQUYMWMLSCKIGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 在 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-戊基-2-呋喃甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化的炔、醛和胺的基于 A3 偶联的反应：一种有效的方法来制备 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃

  摘要：

  已开发出一种有效且实用的基于 A3 偶联的反应，可生成多种 2,5-多取代二氢呋喃和 2,5-二取代呋喃衍生物。这种多米诺铜催化的炔丙醇、乙醛酸乙酯和胺的三组分偶联反应得到炔丙胺中间体，该中间体经过炔-丙二烯异构化，然后环化得到二氢呋喃。用 CH3I 和碱处理后，后者顺利转化为 2,5-二取代呋喃。或者，呋喃衍生物可以通过两步反应序列直接制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500209

文献信息

• Oxidation of 2,4-Alkadienoic Esters with Selenium Dioxide. A New Synthesis of Furans and Selenophenes
  作者：Sadao Tsuboi、Shigetoshi Mimura、Shin-ichiro Ono、Kenji Watanabe、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1807

  日期：1987.5

  Direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide gave 5-alkyl-2-furancarboxylic esters along with 5-alkyl-2-selenophenecarboxylic esters. Ethyl 5-methylfurancarboxylate was converted to 5-hydroxymethyl-2-furancarbaldehyde, a component of honey, via ethyl 5-bromomethyl-2-furancarboxylate (5) in good yield. The compound 5 was converted to (5-ethoxycarbonyl-2-furyl)methyl dimethyldithiocarbamate

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。
• A novel synthesis of 2,5-disubstituted furans and selenophenes via the oxidation of 2,4-alkadienoic esters with SeO2
  作者：Sadao Tsuboi、Kenji Watanabe、Shigetoshi Mimura、Akira Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84606-7

  日期：1986.1

  A new synthesis of 5-alkyl-2-furancarboxylates and 5-alkyl-2-selenophenecarboxylates via the direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide is described.

  描述了一种通过二氧化硒直接氧化2,4-链二烯酸酯来合成5-烷基-2-呋喃羧酸盐和5-烷基-2-硒代羧酸盐的新方法。
• TSUBOI SADAO; WATANABE KENJI; MIMURA SHIGETOSHI; TAKEDA AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 23, 2643-2644
  作者：TSUBOI SADAO、 WATANABE KENJI、 MIMURA SHIGETOSHI、 TAKEDA AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI SADAO; MIMURA SHIGETOSHI; ONO SHIN-ICHIRO; WATANABE KENJI; TAKEDA +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1807-1812
  作者：TSUBOI SADAO、 MIMURA SHIGETOSHI、 ONO SHIN-ICHIRO、 WATANABE KENJI、 TAKEDA +

  DOI：——

  日期：——