5'-acetyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester | 1354561-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5'-acetyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(5-acetylpyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1354561-51-5
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: UBRRGIYWDUUEOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-acetyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到1-(5-acetylpyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] (3 -METHYLPYRROLIDIN- 3 - YL) METHYL PYRIDINYL ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE (3-MÉTHYLPYRROLIDINE-3-YL) MÉTHYL PYRIDINYLE ÉTHER ET LEUR UTILISATION COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK-3

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的化合物，其中A选自(a)、(b)或(c)组：式(II)或式(III) (b)或是环烷基，(c)可选择由较低烷基取代的环烷基；Ar1是苯或六元杂环烷基；X1是N或CH；X2是N-R1或O；R1是S(O)2-较低烷基，C(O)-环烷基取代的较低烷基，或是C(O)-较低烷基，较低烷基，氰基，环烷基或是由较低烷基，氰基，C(O)-较低烷基，卤素，由卤素取代的较低烷基或较低烷氧基取代的六元杂环烷基；或是由氰基或卤素取代的苯；R2是较低烷基，卤素，吡唑基，3-甲基-[1,2,4]噁唑基，5-甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基，由氰基取代的吡啶基，或是由卤素取代的苯，或是氰基，较低烷氧基，或是哌啶-2-酮；或是药用盐，立体异构体形式，包括一般式I化合物的各个对映体和对映异构体以及它们的混合物。已发现这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。

  公开号：

  WO2012004207A1
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酸乙酯 、 2-氯-5-乙酰基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到5'-acetyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridinyl-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  METHYL-PYRROLIDINE ETHER DERIVATIVES

  摘要：

  该发明涉及一种具有以下化学式的化合物，其中A在此处被定义，或者是药用活性盐、立体异构体形式，包括化合物I的各个对映异构体和对映体，以及它们的混合物。目前的化合物是治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。

  公开号：

  US20120010212A1

文献信息

• Methyl-pyrrolidine ether derivatives
  申请人：Nettekoven Matthias

  公开号：US08507535B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The invention relates to a compound of formula wherein A is defined herein or to pharmaceutically active salts, stereoisomeric forms, including individual diastereoisomers and enantiomers of the compound of formula I as well as racemic and non-racemic mixtures thereof. The present compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  该发明涉及式子的化合物，其中A在此处定义，或药物活性盐，立体异构体形式，包括式I化合物的各个非对映体和对映体，以及它们的外消旋和内消旋混合物。这些化合物是用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）的高潜力NK-3受体拮抗剂。
• (3 -METHYLPYRROLIDIN- 3 - YL) METHYL PYRIDINYL ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2590963A1

  公开（公告）日：2013-05-15
• (3-METHYLPYRROLIDIN-3-YL)METHYL PYRIDINYL ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NK-3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2590963B1

  公开（公告）日：2014-12-03
• US8507535B2
  申请人：——

  公开号：US8507535B2

  公开（公告）日：2013-08-13