(1S,2S,3S)-ethyl 1-(2-Formyl-1-diisopropoxyphosphoryl-3-phenyl)cyclopropanecarboxylate | 1555558-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S)-ethyl 1-(2-Formyl-1-diisopropoxyphosphoryl-3-phenyl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2S,3S)-2-formyl-1-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1555558-44-5
• 化学式: C₁₉H₂₇O₆P
• 分子量: 382.394
• InChiKey: GLGIEYSXCZQFGD-ZHALLVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二异丙基(乙氧基羰甲基)磷酸酯 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溴 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2S,3S)-ethyl 1-(2-formyl-1-diisopropoxyphosphoryl-3-phenyl)cyclopropanecarboxylate 、 (1S,2S,3S)-ethyl 1-(2-Formyl-1-diisopropoxyphosphoryl-3-phenyl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺迈克尔加成/分子内烷基化反应对映选择性有机催化合成α-环丙基膦酸酯

  摘要：

  开发了由 α,β-不饱和醛和溴膦酰基乙酸酯之间的迈克尔加成/分子内烷基化组成的有机催化多米诺反应。获得了包含三个手性中心（其中一个是季铵盐）的高度官能化环丙基膦酸酯，其非对映选择性高达 83:17，对映选择性高达 99%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301207

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of α-Cyclopropylphosphonates through a Domino Michael Addition/Intramolecular Alkylation Reaction
  作者：Ana Maria Faísca Phillips、Maria Teresa Barros

  DOI：10.1002/ejoc.201301207

  日期：2014.1

  An organocatalytic domino reaction consisting of Michael addition/intramolecular alkylation between α,β-unsaturated aldehydes and bromophosphonoacetates was developed. Highly functionalised cyclopropylphosphonates containing three chiral centres, one of them quaternary, were obtained with good diastereoselectivities of up to 83:17 and very high enantioselectivities of up to 99 %.

  开发了由 α,β-不饱和醛和溴膦酰基乙酸酯之间的迈克尔加成/分子内烷基化组成的有机催化多米诺反应。获得了包含三个手性中心（其中一个是季铵盐）的高度官能化环丙基膦酸酯，其非对映选择性高达 83:17，对映选择性高达 99%。