N,N-bis(4-carboxyphenyl)-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine | 856045-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-bis(4-carboxyphenyl)-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
• 英文别名: 4-(4-carboxy-N-[4-(N-phenylanilino)phenyl]anilino)benzoic acid
• CAS: 856045-97-1
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 500.554
• InChiKey: ZWCHMQVMCBQSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  737.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(4-cyanophenyl)-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine 生成 N,N-bis(4-carboxyphenyl)-N',N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  基于N，N-双（4-羧基苯基）-N'，N'-双（4-叔丁基苯基）-1,4-苯二胺的芳族聚酰胺的氧化还原稳定性和电致变色性能增强

  摘要：

  新型的双（三苯胺）型二羧酸单体N，N-双（4-羧苯基）-N '，N'-双（4-叔丁基苯基）-1,4-苯二胺被制备出来。既定的程序，并导致了新的具有二叔丁基取代的N，N，N ′，N的氧化还原活性芳族聚酰胺家族'-四苯基苯二胺（TPPA）片段。所得的聚酰胺是无定形的，在许多有机溶剂中具有良好的溶解性，并且它们中的大多数可以溶液浇铸成柔性聚合物薄膜。聚酰胺表现出高的热稳定性，玻璃化转变温度在247-293°C范围内，而10％的失重温度超过500°C。它们在氧化扫描过程中显示出定义明确且可逆的氧化还原对，其颜色从无色或浅黄色的中性形式强烈转变为绿色和蓝色的氧化形式。与没有叔胺的相应类似物相比，它们具有增强的氧化还原稳定性和电致变色性能。TPPA单元上的-丁基取代基。在二酸和二胺组分中均具有TPPA单元的聚酰胺表现出多色的电致变色行为。包含阴极着色蒽醌发色团和阳极着色TPPA发色团的聚酰胺，具有向单

  DOI：

  10.1002/pola.24421

文献信息

• Synthesis, luminescence and electrochromism of aromatic poly(amine–amide)s with pendent triphenylamine moieties
  作者：Guey-Sheng Liou、Sheng-Huei Hsiao、Tzy-Hsiang Su

  DOI：10.1039/b419183h

  日期：——

  A new triphenylamine-containing aromatic dicarboxylic acid monomer, N,N-bis(4-carboxyphenyl)-N′,N′-diphenyl-1,4-phenylenediamine (2), was synthesized from the amination reaction between 4-aminotriphenylamine and 4-fluorobenzonitrile and subsequent alkaline hydrolysis of the dinitrile intermediate. A series of novel aromatic poly(amine–amide)s with triphenylamine units in the main chain and as the pendent group were prepared from the newly synthesized dicarboxylic acid and various aromatic diamines. These poly(amine–amide)s were amorphous and readily soluble in many organic solvents. All the polymers could be solution-cast into flexible films with good mechanical properties. They had excellent levels of thermal stability associated with high glass-transition temperatures (226–261 °C). These polymers exhibited strong UV–vis absorption bands at 350–365 nm in NMP solution. Their photoluminescence spectra showed maximum bands around 512–543 nm in the green region. The hole-transporting and electrochromic properties are examined by electrochemical and spectroelectrochemical methods. Cyclic voltammograms of the poly(amine–amide) 5a prepared from the dicarboxylic acid monomer 2 with a structurally similar diamine monomer N,N-bis(4-aminophenyl)-N′,N′-diphenyl-1,4-phenylenediamine (4a) exhibited four reversible oxidation redox couples in acetonitrile solution at E1/2 = 0.60, 0.80, 0.97 and 1.13 V, respectively. All the poly(amine–amide)s exhibited excellent reversibility of electrochromic characteristics by continuous five cyclic scans between 0.0 to 1.30 V, with a color change from the original pale yellowish neutral form to the green and then to blue oxidized forms.

  一种新的含三苯胺的芳香族二羧酸单体--N,N-双（4-羧基苯基）-Nâ²,Nâ²-二苯基-1,4-苯二胺（2），是由 4-氨基三苯胺和 4-氟苯腈发生胺化反应，然后二腈中间体发生碱性水解而合成的。利用新合成的二羧酸和各种芳香族二胺，制备了一系列新型芳香族聚（胺）酰胺，其主链和悬垂基均含有三苯胺单元。这些聚（胺）酰胺呈无定形，易溶于多种有机溶剂。所有聚合物都可以溶液浇铸成具有良好机械性能的柔性薄膜。它们具有出色的热稳定性，玻璃转化温度高（226-261 °C）。在 NMP 溶液中，这些聚合物在 350- 365 纳米波长处显示出强烈的紫外可见吸收带。它们的光致发光光谱在绿色区域的 512- 543 nm 附近显示出最大波段。电化学和光谱电化学方法检测了空穴传输和电致变色特性。由二羧酸单体 2 与结构相似的二胺单体 N,N-双（4-氨基苯基）-Nâ²,Nâ²-二苯基-1,4-苯二胺（4a）制备的聚（胺酰胺）5a 在乙腈溶液中的循环伏安图显示出四个可逆氧化还原偶，E1/2 分别为 0.60、0.80、0.97 和 1.13 V。通过在 0.0 至 1.30 V 之间连续进行五次循环扫描，所有聚（胺酰胺）都表现出极佳的电致变色可逆性，颜色从最初的淡黄色中性形态变为绿色，然后再变为蓝色氧化形态。
• Enhanced redox stability and electrochromic properties of aromatic polyamides based on <i>N</i> ,<i>N</i> -bis(4-carboxyphenyl)-<i>N</i> ′,<i>N</i> ′-bis(4-<i>tert</i> -butylphenyl)-1,4-phenylenediamine
  作者：Hui-Min Wang、Sheng-Huei Hsiao

  DOI：10.1002/pola.24421

  日期：2011.1.15

  A new bis(triphenylamine)‐type dicarboxylic acid monomer, N,N‐bis(4‐carboxyphenyl)‐N′,N′‐bis(4‐tert‐butylphenyl)‐1,4‐phenylenediamine, was prepared by a well‐established procedure and led to a new family of redox‐active aromatic polyamides with di‐tert‐butyl‐substituted N,N,N′,N′‐tetraphenylphenylenediamine (TPPA) segments. The resulting polyamides were amorphous with good solubility in many organic

  新型的双（三苯胺）型二羧酸单体N，N-双（4-羧苯基）-N '，N'-双（4-叔丁基苯基）-1,4-苯二胺被制备出来。既定的程序，并导致了新的具有二叔丁基取代的N，N，N ′，N的氧化还原活性芳族聚酰胺家族'-四苯基苯二胺（TPPA）片段。所得的聚酰胺是无定形的，在许多有机溶剂中具有良好的溶解性，并且它们中的大多数可以溶液浇铸成柔性聚合物薄膜。聚酰胺表现出高的热稳定性，玻璃化转变温度在247-293°C范围内，而10％的失重温度超过500°C。它们在氧化扫描过程中显示出定义明确且可逆的氧化还原对，其颜色从无色或浅黄色的中性形式强烈转变为绿色和蓝色的氧化形式。与没有叔胺的相应类似物相比，它们具有增强的氧化还原稳定性和电致变色性能。TPPA单元上的-丁基取代基。在二酸和二胺组分中均具有TPPA单元的聚酰胺表现出多色的电致变色行为。包含阴极着色蒽醌发色团和阳极着色TPPA发色团的聚酰胺，具有向单