4-chloro-N-(4'-aminophenyl)-1,8-naphthalimide | 1189518-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4'-aminophenyl)-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 4-chloro-N-(4-aminophenyl)-1,8-NI；4-aminophenyl-4'-chloro-1,8-NI；2-(4-Aminophenyl)-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-(4-aminophenyl)-6-chlorobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1189518-20-4
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 322.751
• InChiKey: MTRHYHNTXOFZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基嘧啶-2,4-二酮 、 4-chloro-N-(4'-aminophenyl)-1,8-naphthalimide 、 氯乙酸 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(3-benzyl-2,6-dioxo-3,6-dihydropyrimidin-1[2H]-yl)-N-(4-(6-chloro-1,3-dioxo-1H-benzo[de] isoquinolin-2[3H]-yl)phenyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  DABCO介导的2-（3-苄基-2-，6-二氧代-3、6-二氢嘧啶-1 [2H]-基）-N-（4-（1，3-二氧代-1H-苯并[de] ]异喹啉-2 [3H]-基）芳基）乙酰胺作为抗菌剂

  摘要：

  我们在此报告DABCO介导的一锅合成2-（3-苄基-2-，2,6-二氧代-3-，6-二氢嘧啶-1 [2H] -基）-N-（4-（1，3-二氧代-1H-苯并[[]]异喹啉-2 [3H]-基）芳基）乙酰胺（4a-j）。这种新的一锅合成方法的沉默特性包括反应时间更短，产率高，后处理简单以及在一个锅中同时形成N-氨基和N-苄基键。新合成的化合物（4a-j）通过不同的光谱技术进行表征，例如IR，1 H-NMR，13C-NMR，HRMS。对所有合成的化合物的抗菌和抗真菌活性进行了评估。抗菌活性结果表明，化合物4a，4g，4i和4j对金黄色葡萄球菌最具活性。在枯草芽孢杆菌的情况下，发现化合物4a，4i和4j最具活性。化合物4c，4e，4i和4j对大肠杆菌的活性最高。对于铜绿假单胞菌 4a，4i和4j被发现更活跃。另一方面，抗真菌活性结果表明化合物4d，4f，4i和4j对黑曲霉具有更高的活性。发现化合物4

  DOI：

  10.1002/jhet.4055
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,8-萘二甲酸酐 、 对苯二胺 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-chloro-N-(4'-aminophenyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Frontier molecular orbital analysis of dual fluorescent dyes: predicting two-color emission in N-Aryl -1,8-naphthalimides

  摘要：

  合成了双取代 N-芳基-1,8-萘酰亚胺的 3 × 3 基质，用于评估和发现双荧光 (DF)。本研究中包含的矩阵元素基于作为跷跷板平衡光物理模型提出的预测模型。该模型可作为优化 N-苯基-1,8-萘二甲酰亚胺双荧光发射的指导，通过在 N-芳烃的 4 位和萘的 4'-位适当放置取代基戒指。各种溶剂下的稳态荧光研究表明，基质中的九种染料中有四种具有双荧光。为了提供模型的更定量描述，使用循环伏安实验来计算构成这些 DF 染料的芳香族成分的 HOMO/LUMO 能量，并为支持 S1 和 S2 激发态的潜在混合提供证据。考虑到预测激发态性质（例如分子荧光）的困难，发现 DF 的九个“命中”中的四个比率意味着该模型的原理证明，并且应该为未来 DF 1,8- 的合成提供合理的基础萘二甲酰亚胺系统。

  DOI：

  10.1039/c001912g

文献信息

• Discovery of dual fluorescent 1,8-naphthalimide dyes based on balanced seesaw photophysical model
  作者：Premchendar Nandhikonda、Michael P. Begaye、Zhi Cao、Michael D. Heagy

  DOI：10.1039/b911768g

  日期：——

  The 3 × 3 matrix elements included for the evaluation of dual fluorescence are based on a predictive model described as a ‘seesaw balanced’ photophysical model.

  用于评估双荧光的三×三矩阵元素基于被称为“跷跷板平衡”的光物理预测模型。