N-(4-Aminophenyl)-4-aminonaphtho-1,2-chinon | 69085-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-Aminophenyl)-4-aminonaphtho-1,2-chinon
• 英文别名: 4-(4-amino-anilino)-[1,2]naphthoquinone；2-Hydroxy-naphthochinon-(1.4)-4-(4-amino-phenylimin)；4-(4-Amino-anilino)-[1,2]naphthochinon；4-(4-Aminoanilino)naphthalene-1,2-dione
• CAS: 69085-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: SPUUNKAOLOWXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-半乳糖苷酶 、 N-(4-Aminophenyl)-4-aminonaphtho-1,2-chinon 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到4-((4-phenyl-β-D-galactose)amino)naphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones in eutectogel as a confined reaction medium using LED light

  摘要：

  The use of a simple carbohydrate-derived eutectogel facilitating a LED-light-induced regioselective synthesis of 4-arylamino-1,2-naphthoquinones in good yields is reported.

  DOI：

  10.1039/d4ob00140k
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-2-萘酚-4-磺酸 、 对苯二胺 在 recombinant CotA-laccase from Bacillus subtilis 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到N-(4-Aminophenyl)-4-aminonaphtho-1,2-chinon
  参考文献：
  名称：

  以CotA-漆酶为生物催化剂的一锅反应中取代的4-芳基氨基1,2-萘醌的合成

  摘要：

  通过交叉偶联反应，开发了一种有效的，对环境有益的生物催化策略，用于合成取代的4-芳基氨基-1，2-萘醌，其中在由CotA-漆酶介导的生物催化过程中形成了1,2-萘醌核。来自枯草芽孢杆菌的是关键的合成中间体。测定了电化学数据和动力学参数，发现CotA-漆酶对4-氨基-3-羟基萘-1-磺酸（AHNSA）的特异性更高。CotA漆酶具有区分可氧化芳香胺的能力，可以在温和的反应条件下，在存在酶的情况下，在AHNSA和一组适当的芳香胺之间建立单罐反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000082

文献信息

• Vonesch; Velasco, 1944, vol. 1, p. 241,242,244
  作者：Vonesch、Velasco

  DOI：——

  日期：——
• BIGGS I. D.; TEDDER J. M., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 9, 1377-1380
  作者：BIGGS I. D.、 TEDDER J. M.

  DOI：——

  日期：——