5'-O-decanoyl-3'-N,N-dimethylamino-3'-deoxythymidine | 1119251-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-decanoyl-3'-N,N-dimethylamino-3'-deoxythymidine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-(dimethylamino)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl decanoate；[(2S,3S,5R)-3-(dimethylamino)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl decanoate
• CAS: 1119251-80-7
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₅
• 分子量: 423.553
• InChiKey: FAKWFKFXQVKWAG-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸酰氯 、 3'-N,N-dimethylamino-3'-deoxythymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以59%的产率得到5'-O-decanoyl-3'-N,N-dimethylamino-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-N,N-二甲基氨基-2',3'-二脱氧胸苷及其前药的合成、构效关系及抗病毒活性

  摘要：

  一个可能的 NRTI 分子，即。3'- N , N-二甲基氨基-2',3'-二脱氧胸苷( 4 )及其5'- O-羧基酯前药——5'-( N -α- BOC- l-苯丙氨酰)-3' - N , N-二甲氨基-2',3'-二脱氧胸苷 ( 5 ), 5'- l-苯丙氨酰-3'- N , N-二甲氨基-2',3'-二脱氧胸苷 ( 6 ) 和 5'-癸酰-3'- N , N-二甲氨基-2',3'-二脱氧胸苷( 7) 已合成并针对 HIV、HSV-1 和 2、副流感病毒 3、水泡性口炎和其他几种病毒进行了筛选。化合物6对Hela和HEL细胞系中的VSV显示出良好的抗病毒活性，EC 50值为0.03 μM (SI = 8)。然而，先导化合物4及其衍生物5、6和7对 HIV-1 和其他病毒没有显着的活性。使用 DS 2.5 和 pymol 软件对 HIV-1 RT 进行的分子对接研究表明，先导化合物4和 AZT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.028

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationship and antiviral activity of 3′-N,N-dimethylamino-2′,3′-dideoxythymidine and its prodrugs☆
  作者：Ramendra K. Singh、Dipti Yadav、Diwakar Rai、Garima Kumari、C. Pannecouque、Erik De Clercq

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.028

  日期：2010.9

  A probable NRTI molecule, viz. 3′-N,N-dimethylamino-2′,3′-dideoxythymidine (4) and its 5′-O-carboxyl ester prodrugs – 5′-(N-α-BOC-l-phenylalanyl)-3′-N,N-dimethylamino-2′,3′-dideoxythymidine (5), 5′-l-phenylalanyl-3′-N,N-dimethylamino-2′,3′-dideoxythymidine (6) and 5′-decanoyl-3′-N,N-dimethylamino-2′,3′-dideoxythymidine (7) have been synthesized and screened against HIV, HSV-1 and 2, parainfluenza-3

  一个可能的 NRTI 分子，即。3'- N , N-二甲基氨基-2',3'-二脱氧胸苷( 4 )及其5'- O-羧基酯前药——5'-( N -α- BOC- l-苯丙氨酰)-3' - N , N-二甲氨基-2',3'-二脱氧胸苷 ( 5 ), 5'- l-苯丙氨酰-3'- N , N-二甲氨基-2',3'-二脱氧胸苷 ( 6 ) 和 5'-癸酰-3'- N , N-二甲氨基-2',3'-二脱氧胸苷( 7) 已合成并针对 HIV、HSV-1 和 2、副流感病毒 3、水泡性口炎和其他几种病毒进行了筛选。化合物6对Hela和HEL细胞系中的VSV显示出良好的抗病毒活性，EC 50值为0.03 μM (SI = 8)。然而，先导化合物4及其衍生物5、6和7对 HIV-1 和其他病毒没有显着的活性。使用 DS 2.5 和 pymol 软件对 HIV-1 RT 进行的分子对接研究表明，先导化合物4和 AZT