1,7-Dimethyl-4-oxo-chinolizidin | 6517-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 1,7-Dimethyl-4-oxo-chinolizidin
• 英文别名: 1,7-Dimethyl-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 6517-12-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: UGDPILOMVSACSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-Dimethyl-4-oxo-chinolizidin 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-furan-3-yl-3,9-dimethyl-1,3,4,8,9,9a-hexahydro-2H-quinolizine
  参考文献：
  名称：

  核仁的成分。18.从Nuphar japonicum DC合成生物碱。I.外消旋-脱氧正萘啶的合成。

  摘要：

  八氢-4-喹嗪酮（I）和 3-糠酸乙酯缩合后得到（II），用稀盐酸加热后形成六氢喹嗪系列化合物（IV）。用硼氢化钠还原(IV)得到(V)，(V)被分离成两种外消旋体，显示出反式喹嗪的红外吸收带。通过上述路线，从 1，7-二甲基八氢-4-喹嗪酮（XII）中得到了（XVII），（XVII）被分离成三种碱。根据红外光谱测量结果，(XVIIa) 和 (XVIIc) 被认为是反式喹嗪化合物，(XVIIb) 被认为是顺式喹嗪化合物。从 Nuphar japonicum DC.中分离出来的 (XVIIa) 和 (-)-deoxynupharidine 的红外光谱（在四氯化碳溶液中）完全相同，因此 (XVIIa) 被认为是 rac-Deoxynupharidine。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.675

文献信息

• Constituents of Rhizoma Nupharis. XVIII. Synthesis of Alkaloids from <I>Nuphar japonicum</I> DC. I. Synthesis of <I>rac</I>-Deozynupharidine
  作者：Yoshio Arata、Toshiko Nakanishi、Yoko Asaoka

  DOI：10.1248/cpb.10.675

  日期：——

  Condensation of octahydro-4-quinolizinone (I) and ethyl 3-furoate affords (II) which, on being heated with dilute hydrochloric acid, forms a compound (IV) of hexahydroquinolizine series. Reduction of (IV) with sodium borohydride gives (V) which is separated into two kinds of racemate showing infrared absorption band due to trans-quinolizidine. By the route shown above, (XVII) was obtained from 1, 7-dimethyloctahydro-4-quinolizinone (XII) and (XVII) was separated into three kinds of bases. From the result of infrared spectral measurement, (XVIIa) and (XVIIc) were assumed to be trans-quinolizidine compound and (XVIIb) was assumed to be cis-quinolizidine compound. The infrared spctra (in carbon tetracbloride solution) of (XVIIa) and (-)-deoxynupharidine isolated from Nuphar japonicum DC. were found to be entirely identical and (XVIIa) was concluded to be rac-Deoxynupharidine.

  八氢-4-喹嗪酮（I）和 3-糠酸乙酯缩合后得到（II），用稀盐酸加热后形成六氢喹嗪系列化合物（IV）。用硼氢化钠还原(IV)得到(V)，(V)被分离成两种外消旋体，显示出反式喹嗪的红外吸收带。通过上述路线，从 1，7-二甲基八氢-4-喹嗪酮（XII）中得到了（XVII），（XVII）被分离成三种碱。根据红外光谱测量结果，(XVIIa) 和 (XVIIc) 被认为是反式喹嗪化合物，(XVIIb) 被认为是顺式喹嗪化合物。从 Nuphar japonicum DC.中分离出来的 (XVIIa) 和 (-)-deoxynupharidine 的红外光谱（在四氯化碳溶液中）完全相同，因此 (XVIIa) 被认为是 rac-Deoxynupharidine。