8,9,10-trimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-(10bH)-one | 21990-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9,10-trimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-(10bH)-one
• 英文别名: (±)-mescalotam；Mescalotam；8,9,10-trimethoxy-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one；8,9,10-trimethoxy-2,5,6,10b-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 21990-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FCJREDIYPPIMFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9,10-trimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-(10bH)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  P4O10/TfOH 介导的胺与二酸的多米诺缩合环化：在无催化剂和无溶剂条件下制备中氮茚生物碱的途径

  摘要：

  开发了一种多米诺缩合环化方法，使用 P 4 O 10 /TfOH 试剂系统合成吲哚里西啶生物碱，无需使用催化剂或溶剂。显示了一些脂肪族和芳香族二羧酸以及各种伯胺的使用。该方法适用于合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉、吡啶并[2,1- a ]异喹啉和异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮，收率良好。当使用邻苯二甲酸时，使用 NaBH 4或饱和 NaHCO 3溶液进行后处理得到 12 b -H 或 12 b -OH 异吲哚[1,2- a]异喹啉酮，分别。

  DOI：

  10.1039/d2ra02534e
• 作为产物：
  描述：

  仙人球毒碱 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 8,9,10-trimethoxy-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-(10bH)-one
  参考文献：
  名称：

  利用 TfOH 介导的酰亚胺羰基活化合成缩合四氢异喹啉类生物碱

  摘要：

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403617

文献信息

• Synthesis of Heterocycles through a Ruthenium-Catalyzed Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization/N-Acyliminium Cyclization Sequence
  作者：Erhad Ascic、Jakob F. Jensen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201100417

  日期：2011.5.23

  Tandem bicycle: In the title reaction double bonds created during ring‐closing metathesis isomerize to generate reactive iminium intermediates that undergo intramolecular cyclization reactions with tethered heteroatom and carbon nucleophiles. In this way, a series of biologically interesting heterocyclic compounds can be made, including a known precursor for the total synthesis of the antiparasitic

  串联自行车：在标题反应中，在闭环易位过程中产生的双键异构化，生成反应性亚胺基中间体，这些中间体与束缚的杂原子和碳亲核试剂进行分子内环化反应。以此方式，可以制备一系列生物学上令人感兴趣的杂环化合物，包括用于抗寄生虫天然产物毒品的全合成的已知前体。
• Synthesis of Condensed Tetrahydroisoquinoline Class of Alkaloids by Employing TfOH-Mediated Imide Carbonyl Activation
  作者：Jayaraman Selvakumar、Ramana Sreenivasa Rao、Vijayan Srinivasapriyan、Srinivasan Marutheeswaran、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1002/ejoc.201403617

  日期：2015.4

  isoindoloisoquinolinones, pyrroloisoquinolinones, and benzo[a]quinolizinones were successfully assembled from the corresponding imides by using a TfOH-mediated (TfOH = trifluoromethanesulfonic acid) imide carbonyl activation and cyclization strategy. By employing this simple method, the isoquinoline alkaloids crispine A, trolline/oleracein E, and erythrinarbine were successfully synthesized in racemic form. The reaction

  通过使用 TfOH 介导的（TfOH = 三氟甲磺酸）酰亚胺羰基活化和环化策略，从相应的酰亚胺成功组装了基于异喹啉的多环内酰胺，例如异吲哚异喹啉酮、吡咯并异喹啉酮和苯并 [a] 喹啉酮。通过使用这种简单的方法，异喹啉生物碱松脆 A、三乙醇胺/油茶素 E 和红菊素以外消旋形式成功合成。不对称 N-苯乙基邻苯二甲酰亚胺与 TfOH 的反应显示出优异的区域选择性，这通过 DFT 计算得到了合理化。
• P₄O₁₀/TfOH mediated domino condensation–cyclization of amines with diacids: a route to indolizidine alkaloids under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d2ra02534e

  日期：——

  employment of either a catalyst or solvent. The use of a few aliphatic and aromatic dicarboxylic acids is shown along with various primary amines. This method is suitable for synthesizing pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, pyrido[2,1-a]isoquinolines, and isoindolo[1,2-a]isoquinolinones in excellent yields. When phthalic acid is used, a workup with either NaBH4 or a saturated NaHCO3 solution provided 12b-H or 12b-OH

  开发了一种多米诺缩合环化方法，使用 P 4 O 10 /TfOH 试剂系统合成吲哚里西啶生物碱，无需使用催化剂或溶剂。显示了一些脂肪族和芳香族二羧酸以及各种伯胺的使用。该方法适用于合成吡咯并[2,1- a ]异喹啉、吡啶并[2,1- a ]异喹啉和异吲哚[1,2- a ]异喹啉酮，收率良好。当使用邻苯二甲酸时，使用 NaBH 4或饱和 NaHCO 3溶液进行后处理得到 12 b -H 或 12 b -OH 异吲哚[1,2- a]异喹啉酮，分别。