2-phenylthiochroman-4-ol | 6928-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 2-phenylthiochroman-4-ol
• 英文别名: 2h-1-Benzothiopyran-4-ol,3,4-dihydro-2-phenyl-；2-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 6928-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: RCARQLFXTUCHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylthiochroman-4-ol 、 7-(N,N-二甲氨基)-4-羟基香豆素 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到(3Z)-7-(dimethylamino)-3-(2-phenylthiochromen-4-ylidene)chromene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Redox Property of 3-(2-Phenyl-4H-thio­chromen-4-ylidene)-3H-chromene-2,4-diones

  摘要：

  研究人员合成了两种 3-(2-苯基-4H-硫代苯并吡喃-4-亚基)-3H-苯并吡喃-2,4-二酮衍生物，并将其作为可逆氧化还原开关进行了评估。制备的紫色化合物 7 和蓝色化合物 13 在甲醇中用硼氢化钠处理后立即变为无色。相应的还原型 9 和 14 可通过 DDQ 氧化或空气还原成原来的颜色。还原前，N,N-二甲基氨基取代的 13 没有发出荧光，但还原后的 14 在甲醇中发出蓝色荧光，量子产率值为 0.19。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078497
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper diacetate 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenylthiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用黄原酸酯作为硫源的铜-碳键通过伴随的C-S键形成铜催化的多米诺合成

  摘要：

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02977

文献信息

• Conjugate Addition of Grignard Reagents to Thiochromones Catalyzed by Copper Salts: A Unified Approach to Both 2-Alkylthiochroman-4-One and Thioflavanone
  作者：Tania J. Bellinger、Teavian Harvin、Ti’Bran Pickens-Flynn、Nataleigh Austin、Samuel H. Whitaker、Mai Ling C. Tang Yuk Tutein、Dabria T. Hukins、Nichele Deese、Fenghai Guo

  DOI：10.3390/molecules25092128

  日期：——

  Grignard reagents undergo conjugate addition to thiochromones catalyzed by copper salts to afford 2-substituted-thiochroman-4-ones, both 2-alkylthiochroman-4-ones and thioflavanones (2-arylthiochroman-4-ones), in good yields with trimethylsilyl chloride (TMSCl) as an additive. The best yields of 1,4-adducts can be attained with CuCN∙2LiCl as the copper source. Excellent yields of 2-alkyl-substituted thiochroman-4-ones

  格氏试剂与由铜盐催化的硫代色满酮发生共轭加成，得到 2-取代的 thiochroman-4-ones，包括 2-alkalthiochroman-4-ones 和 thioflavanones（2-arylthiochroman-4-ones），与三甲基氯硅烷以良好的收率（ TMSCl) 作为添加剂。以 CuCN∙2LiCl 作为铜源可获得 1,4-加合物的最佳产率。使用范围广泛的格氏试剂可获得 2-烷基取代的 thiochroman-4-ones 和硫代黄烷酮（2-芳基取代）的优异产率。这种方法适用于烷基和芳香格氏试剂，从而为特权 2-取代的 thiochroman-4-ones 提供了统一的合成方法，并为许多药物活性分子的进一步合成应用提供了潜在的有价值的前体。
• Chemoselective Reduction of Vinylogous Thioesters of Thiochromones
  作者：Pradeep Kumar、Ashok T. Rao、Bipin Pandey

  DOI：10.1080/00397919408010253

  日期：1994.12

  The chemoselective reduction of vinylogous thioesters of thiochromones 3 into thiochromanones 4 is described.
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Arylthiochromanones through Concomitant C–S Bond Formations Using Xanthate as Sulfur Source
  作者：Subramani Sangeetha、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02977

  日期：2015.12.18

  An efficient domino process for the synthesis of thioflavanones has been described using a copper catalyst without addition of any external ligand. A variety of thioflavanones have been synthesized from easily accessible 2′-iodochalcones or 2′-bromochalcones in excellent yield through in situ incorporation of sulfur using xanthate as an odorless sulfur source. This domino process proceeds through Cu-catalyzed

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。
• Synthesis, Characterization, and Redox Property of 3-(2-Phenyl-4<i>H</i>-thio­chromen-4-ylidene)-3<i>H</i>-chromene-2,4-diones
  作者：Ding-Yah Yang、Chin-Neng Huang、Rong-Ren Chuang、Pei-Yu Kuo

  DOI：10.1055/s-2008-1078497

  日期：——

  Two 3-(2-phenyl-4H-thiochromen-4-ylidene)-3H-chro­mene-2,4-dione derivatives were synthesized and evaluated as reversible redox switches. The prepared purple compound 7 and blue compound 13 instantly changed to colorless when treated with sodium borohydride in methanol. The corresponding reduced 9 and 14 can be reverted to their original colors via DDQ oxidation or by air. While no fluorescence of the N,N-dimethylamino-substituted 13 was detected prior to reduction, the reduced 14 emitted blue ­fluorescence in methanol with a quantum yield value of 0.19.

  研究人员合成了两种 3-(2-苯基-4H-硫代苯并吡喃-4-亚基)-3H-苯并吡喃-2,4-二酮衍生物，并将其作为可逆氧化还原开关进行了评估。制备的紫色化合物 7 和蓝色化合物 13 在甲醇中用硼氢化钠处理后立即变为无色。相应的还原型 9 和 14 可通过 DDQ 氧化或空气还原成原来的颜色。还原前，N,N-二甲基氨基取代的 13 没有发出荧光，但还原后的 14 在甲醇中发出蓝色荧光，量子产率值为 0.19。