N,N'-1,4-phenylenebis-2-naphthalenesulfonamide | 295362-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-1,4-phenylenebis-2-naphthalenesulfonamide
• 英文别名: N,N''-1,4-phenylenebis-2-naphthalenesulfonamide；N-[4-(naphthalen-2-ylsulfonylamino)phenyl]naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 295362-04-8
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 488.588
• InChiKey: DLLIUKVZTGPDNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,4-phenylenebis-2-naphthalenesulfonamide 在 溶剂黄146 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氟烯醇甲硅烷基醚与苯醌和醌二亚胺的1,6-加成反应得到二氟羟甲基和二氟氨甲基化合物

  摘要：

  以六氟异丙醇（HFIP）为溶剂，实现了二氟烯醇硅醚与苯醌和醌二亚胺的醚化和胺化反应。该1,6-加成反应可以在无金属条件下构建二氟羟甲基和二氟氨基甲基化合物。初步推测该反应是通过单电子转移（SET）过程发生的。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300877
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 、 对苯二胺 在 吡啶 作用下， 以92 %的产率得到N,N'-1,4-phenylenebis-2-naphthalenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化吲哚直接胺化选择性合成 2-芳基吲哚†

  摘要：

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300589

文献信息

• Enantioselective Aminative Dearomatization of Indoles via Electrophilic 1,6-Addition of p-Quinone Diimides (p-QDIs)
  作者：Parbat Subba、Sushree Ranjan Sahoo、Chhavi Khajuria、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01441

  日期：2024.6.14

  first use of p-quinone diimide for the aminative dearomatization of 2,3-disubstituted indoles to furnish C3 aza-quaternary chiral indolenines. This approach, which proceeds via an electrophilic 1,6-addition of p-quinone diimide, allows the synthesis of an array of optically active aza-quaternary indolenines with high yields and excellent enantioselectivities. A one-pot approach of the same has also been

  在此，我们报道了对醌二酰亚胺首次用于 2,3-二取代吲哚的氨基脱芳构化，以提供 C3 氮杂季手性吲哚。这种方法通过对醌二酰亚胺的亲电 1,6-加成进行，可以合成一系列具有高产率和优异对映选择性的光学活性氮杂季假吲哚。还建立了相同的一锅法，以进一步提高该协议的合成可及性。