5-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯 | 1073338-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 5-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 5-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: N-Boc-3-BPin-5-fluoro-7-azaindole；tert-butyl 5-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1073338-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₄BFN₂O₄
• 分子量: 362.209
• InChiKey: APWKMCGPZCOCEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯 、 (-)-methyl (1S,2R,4S,5R)-2-[(2-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)amino]bicyclo[3.1.0]-hexane-4-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到tert-butyl 5-fluoro-3-(5-fluoro-4-{[(1S,2R,4S,5R)-4-(methoxycarbonyl)-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]amino}pyrimidin-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIMIDINE AND PYRIDINE DERIVATIVES AND USE IN TREATMENT, AMELIORATION OR PREVENTION OF INFLUENZA THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER OU PRÉVENIR LA GRIPPE, OU POUR ATTÉNUER SES SYMPTÔMES

  摘要：

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I），可以是药用盐、溶剂合物、多型体、前药、共药、共晶、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体，或它们的混合物形式，该化合物在治疗、改善或预防流感方面具有用处。

  公开号：

  WO2017133667A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吡咯并[2,3-b]吡啶-1-羧酸叔丁酯 、 联硼酸频那醇酯 在 2,2'-联吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60.5%的产率得到5-氟-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BORYL 7-AZAINDOLE COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 7-AZAINDOLE BORYLE

  摘要：

  本公开涉及一种改进的工艺，用于高产率和高选择性地制备3-硼代取代的氮杂吲哚化合物。这种氮杂吲哚化合物可用作中间体，形成具有细胞毒性、抗癌和抗病毒活性的化合物。

  公开号：

  WO2016191079A1