(E)-3-(2-bromophenyl)-N-tert-butyl-2-styryl-3,4-dihydroquinazoline-4-carboxamide | 1310489-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-3-(2-bromophenyl)-N-tert-butyl-2-styryl-3,4-dihydroquinazoline-4-carboxamide
• CAS: 1310489-87-2
• 化学式: C₂₇H₂₆BrN₃O
• 分子量: 488.427
• InChiKey: BEWOYJJDFUZKBT-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-bromophenyl)-N-tert-butyl-2-styryl-3,4-dihydroquinazoline-4-carboxamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到6-benzylidene-N-tert-butyl-6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazoline-12-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4CC / Staudinger / aza-Wittig序列可高效合成2,3,4-三取代的3,4-二氢喹唑啉

  摘要：

  通过酰胺羰基与Ugi 4CC / Staudinger序列获得的甲基二苯基亚氨基正膦的分子内氮杂-Wittig反应，制备了一系列2,3,4-三取代的3,4-二氢喹唑啉3。的进一步分子内Heck反应的3d ' -克'中的Pd（OAC）的催化量存在2得到6,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉4A - d以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.056
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-3-(2-bromophenyl)-N-tert-butyl-2-styryl-3,4-dihydroquinazoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi 4CC / Staudinger / aza-Wittig序列可高效合成2,3,4-三取代的3,4-二氢喹唑啉

  摘要：

  通过酰胺羰基与Ugi 4CC / Staudinger序列获得的甲基二苯基亚氨基正膦的分子内氮杂-Wittig反应，制备了一系列2,3,4-三取代的3,4-二氢喹唑啉3。的进一步分子内Heck反应的3d ' -克'中的Pd（OAC）的催化量存在2得到6,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉4A - d以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.056

文献信息

• New efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted 3,4-dihydroquinazolines by a Ugi 4CC/Staudinger/aza-Wittig sequence
  作者：Ying Zhong、Long Wang、Ming-Wu Ding

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.056

  日期：2011.5

  A series of 2,3,4-trisubstituted 3,4-dihydroquinazoline 3 was prepared by intramolecular aza-Wittig reaction of amide carbonyl groups with methyldiphenyl iminophosphorane, which was obtained from a Ugi 4CC/Staudinger sequence. Further intramolecular Heck reaction of 3d′–g′ in the presence of catalytic amount of Pd(OAc)2 gave 6,12-dihydroindolo[2,1-b]quinazolines 4a–d in good yields.

  通过酰胺羰基与Ugi 4CC / Staudinger序列获得的甲基二苯基亚氨基正膦的分子内氮杂-Wittig反应，制备了一系列2,3,4-三取代的3,4-二氢喹唑啉3。的进一步分子内Heck反应的3d ' -克'中的Pd（OAC）的催化量存在2得到6,12-二氢吲哚并[2,1- b ]喹唑啉4A - d以良好的收率。