1-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one | 220009-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one
• CAS: 220009-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: IIAXYSURXMOMQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  沸石催化的杂环化合物酰化反应-VI。在HY沸石上由2-乙酰基苯并呋喃一步合成3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮

  摘要：

  2-乙酰基苯并呋喃与乙酸酐在60°C下在HY沸石（）存在下反应生成单个最终产物：由两次连续的酰化反应生成的3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮在侧链上的脚步。以2-乙酰基苯并呋喃的约50％的转化率以90％的纯度获得了它。还确定了其他次要产品和中间体。提出了一种机制来解释各种产品的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00904-1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 在 bismuth(III) chloride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(benzofuran-2-yl)-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  沸石催化的杂环化合物酰化反应-VI。在HY沸石上由2-乙酰基苯并呋喃一步合成3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮

  摘要：

  2-乙酰基苯并呋喃与乙酸酐在60°C下在HY沸石（）存在下反应生成单个最终产物：由两次连续的酰化反应生成的3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮在侧链上的脚步。以2-乙酰基苯并呋喃的约50％的转化率以90％的纯度获得了它。还确定了其他次要产品和中间体。提出了一种机制来解释各种产品的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00904-1

文献信息

• Zeolite-catalyzed acylation of heterocyclic compounds — VI. One-step synthesis of 3-(benzofuran-2-carbonyl)pentane-2,4-dione from 2-acetylbenzofuran over HY-zeolite
  作者：F. Richard、H. Carreyre、J.M. Coustard、C. Bachmann、G. Perot

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00904-1

  日期：1998.12

  The reaction between 2-acetylbenzofuran and acetic anhydride at 60°C in the presence of HY-zeolite () led to a single final product: 3-(benzofuran-2-carbonyl)pentane-2,4-dione resulting from two consecutive acylation steps on the side chain. It was obtained in a 90% purity at around 50% conversion of 2-acetylbenzofuran. Other minor products and intermediates were also identified. A mechanism is proposed

  2-乙酰基苯并呋喃与乙酸酐在60°C下在HY沸石（）存在下反应生成单个最终产物：由两次连续的酰化反应生成的3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮在侧链上的脚步。以2-乙酰基苯并呋喃的约50％的转化率以90％的纯度获得了它。还确定了其他次要产品和中间体。提出了一种机制来解释各种产品的形成。

表征谱图