dimethyl (3-methacryloyloxypropyl)phosphonate | 252210-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (3-methacryloyloxypropyl)phosphonate
• 英文别名: 3-(Dimethoxyphosphoryl)propyl 2-methylprop-2-enoate；3-dimethoxyphosphorylpropyl 2-methylprop-2-enoate
• CAS: 252210-28-9
• 化学式: C₉H₁₇O₅P
• 分子量: 236.205
• InChiKey: DWTZLSYBSCKKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸酐 、 dimethyl (γ-hydroxypropyl)phosphonate 在 N-甲基咪唑 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到dimethyl (3-methacryloyloxypropyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有 C2/C3 间隔物的新型膦酸甲基丙烯酸酯单体

  摘要：

  研究了具有 2 或 3 个烃亚甲基间隔基的新型膦化甲基丙烯酸酯的合成，以避免使用甲基丙烯酰氯对羟基膦酸酯化合物进行常规的甲基丙烯酸化。第一种可能性涉及在 2-羟乙基膦酸酯或 3-羟丙基膦酸酯存在下甲基丙烯酸酐的酯化。当碱性催化剂即正甲基咪唑在60℃下使用时，该反应被证明是定量的。然而，该反应也产生副产物，即甲基丙烯酸，由于其与(2-甲基丙烯酰氧基乙基)膦酸二甲酯和(2-甲基丙烯酰氧基丙基)膦酸二甲酯具有相似的溶解度，因此难以除去。第二种方法是基于 MMA 在上述羟基化合物存在下的醇解。该反应也以 Zr(AcAc)4 作为酸催化剂进行定量。与甲基丙烯酸酐的酯化不同，这第二个过程不需要任何溶剂。由于 MMA/甲醇的共沸行为，反应的副产物（即甲醇）可以很容易地去除，因此最终获得了高纯度的膦酸甲基丙烯酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426500701852737

文献信息

• US5523367A
  申请人：——

  公开号：US5523367A

  公开（公告）日：1996-06-04
• New Phosphonated Methacrylate Monomers with C2/C3 Spacers
  作者：Thomas Jeanmaire、Yves Hervaud、Ghislain David、Bernard Boutevin

  DOI：10.1080/10426500701852737

  日期：2008.8.4

  The second process was based on the alcoholysis of MMA in the presence of the above hydroxy compounds. This reaction also proceeded quantitatively with Zr(AcAc)4 as acid catalyst. Unlike esterification of methacrylic anhydride, this second process did not require any solvent. The final phosphonated methacrylates were obtained with high purity, as the side product of the reaction (i.e., methanol) could

  研究了具有 2 或 3 个烃亚甲基间隔基的新型膦化甲基丙烯酸酯的合成，以避免使用甲基丙烯酰氯对羟基膦酸酯化合物进行常规的甲基丙烯酸化。第一种可能性涉及在 2-羟乙基膦酸酯或 3-羟丙基膦酸酯存在下甲基丙烯酸酐的酯化。当碱性催化剂即正甲基咪唑在60℃下使用时，该反应被证明是定量的。然而，该反应也产生副产物，即甲基丙烯酸，由于其与(2-甲基丙烯酰氧基乙基)膦酸二甲酯和(2-甲基丙烯酰氧基丙基)膦酸二甲酯具有相似的溶解度，因此难以除去。第二种方法是基于 MMA 在上述羟基化合物存在下的醇解。该反应也以 Zr(AcAc)4 作为酸催化剂进行定量。与甲基丙烯酸酐的酯化不同，这第二个过程不需要任何溶剂。由于 MMA/甲醇的共沸行为，反应的副产物（即甲醇）可以很容易地去除，因此最终获得了高纯度的膦酸甲基丙烯酸酯。