(E)-2-(4-styryl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pyridine | 1334336-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-styryl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pyridine
• 英文别名: (E)-2-(4-styrylbiphenyl-3-yl)pyridine；2-[5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]pyridine
• CAS: 1334336-64-9
• 化学式: C₂₅H₁₉N
• 分子量: 333.433
• InChiKey: MTCCGBSMRDKAFK-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Biphenylmagnesium bromide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (E)-2-(4-styryl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过螯合辅助的 C-C 键裂解对烯丙基苯进行直接烯基化

  摘要：

  报道了一种通过铑催化的 CC 键裂解将烯丙基苯衍生物中的烯丙基直接转化为烯基的新方法。含有吡啶基和吡唑基作为导向基团的烯丙基苯与苯乙烯的烯基化反应有效地进行，得到烯基化产物。我们还开发了一种将邻异戊二烯化苯酚转化为苯胺衍生物的新方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03718

文献信息

• Pyridinyl Directed Alkenylation with Olefins via Rh(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage of Secondary Arylmethanols
  作者：Hu Li、Yang Li、Xi-Sha Zhang、Kang Chen、Xin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ja205228y

  日期：2011.10.5

  Novel C-C bond cleavage of secondary alcohols through Rh(III)-catalyzed β-carbon elimination directed by a pyridinyl group is reported. A five-membered rhodacycle is proposed as a key intermediate, which undergoes further alkenylation with various olefins. This novel transformation shows high efficiency along with excellent selectivity in mild conditions. A wide range of functionalities are compatible

  报道了仲醇通过由吡啶基团引导的 Rh(III) 催化的 β-碳消除来裂解仲醇的新型 CC 键。五元罗达环被提议作为关键中间体，它与各种烯烃进行进一步的烯基化。这种新型转化在温和条件下显示出高效率和出色的选择性。兼容多种功能。本研究提供了一种新的策略来进行 CC 键活化。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Direct Olefination of Arenes with Vinyl Carboxylic Acids
  作者：Ruiying Qiu、Lingjuan Zhang、Conghui Xu、Yixiao Pan、Hongze Pang、Lijin Xu、Huanrong Li

  DOI：10.1002/adsc.201401020

  日期：2015.4.13

  A rhodium(I)‐catalyzed direct CH bond olefination of pyridyl‐substituted arenes with readily available vinyl carboxylic acids has been realized. This reaction occurred efficiently without the need for any external oxidant, affording the ortho‐olefinated products in high yields and excellent regioselectivities. Diversely substituted vinyl carboxylic acids behaved as efficient olefination reagents under

  吡啶取代的芳烃与易于获得的乙烯基羧酸的铑（I）催化的直接CH键烯化反应已实现。该反应无需任何外部氧化剂即可有效地进行，从而以高收率和出色的区域选择性提供了正构烯烃产品。在反应条件下，不同取代的乙烯基羧酸可作为有效的烯化试剂，并且两个偶联配偶体中的一系列官能团均具有良好的耐受性。机理研究表明，该催化过程涉及脱羰步骤，新戊酸酐[（t- BuCO）2 O]充当原位羧酸的活化剂。 生成高活性酸酐。
• Direct Alkenylation of Allylbenzenes via Chelation-Assisted C–C Bond Cleavage
  作者：Shunsuke Onodera、Soya Ishikawa、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.8b03718

  日期：2018.8.8

  A novel method for direct transformation of allyl groups in allylbenzene derivatives to alkenyl groups via rhodium-catalyzed C-C bond cleavage is reported. The alkenylation with styrenes of allylbenzenes containing pyridyl and pyrazolyl groups as a directing group proceeded efficiently to give alkenylation products. We also developed a new protocol for transformation of an ortho-prenylated phenol to

  报道了一种通过铑催化的 CC 键裂解将烯丙基苯衍生物中的烯丙基直接转化为烯基的新方法。含有吡啶基和吡唑基作为导向基团的烯丙基苯与苯乙烯的烯基化反应有效地进行，得到烯基化产物。我们还开发了一种将邻异戊二烯化苯酚转化为苯胺衍生物的新方案。