3-[5'-isoquinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one | 271778-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[5'-isoquinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(isoquinolin-5-ylamino)-cyclohex-2-enone；3-(5-Isoquinolinylamino)-2-cyclohexen-1-one；3-(isoquinolin-5-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 271778-96-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: MKSAEUMCHGYNDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5'-isoquinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 5-benzyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[4,3-a]carbazol-9-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones

  摘要：

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-8837
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 、 1,3-环己二酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-[5'-isoquinolinylamino]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones

  摘要：

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.

  DOI：

  10.3987/com-99-8837

文献信息

• ISOQUINOLINOPYRROLOPYRIDINONES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Vanotti Ermes

  公开号：US20100056556A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Heteroarylpyridinone derivatives represented by formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and X are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof. Particularly, there are described isoquinolinoyrrolopyridinones, pharmaceutical compositions comprising them and their use as therapeutic agents in the treatment of cancer and cell proliferation disorders.

  公式（I）所代表的杂环芘啶酮衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5和X如规范所定义，以及它们的组合物和使用方法。特别地，描述了异喹啉基吲哚芘啶酮，包括它们的制药组合物以及它们在治疗癌症和细胞增殖障碍方面作为治疗剂的用途。
• US8293762B2
  申请人：——

  公开号：US8293762B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• [EN] ISOQUINOLINOPYRROLOPYRIDINONES ACTIVE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOQUINOLINOPYRROLOPYRIDINONES ACTIVES UTILISÉES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2008104475A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  [EN] Heteroarylpyridinone derivatives represented by formula (I) wherein R¹, R², R³, R⁴, R⁵, and X are as defined in the specification, compositions thereof, and methods of use thereof. Particularly, there are described isoquinolinoyrrolopyridinones, pharmaceutical compositions comprising them and their use as therapeutic agents in the treatment of cancer and cell proliferation disorders.
  [FR] L'invention concerne des dérivés d'hétéroarylpyridinone représentés par la formule (I) dans laquelle R¹, R², R³, R⁴, R⁵, et X sont tels que définis dans la spécification, et des compositions et des procédés d'utilisation de ces composés. L'invention concerne en particulier des isoquinolinoyrrolopyridinones, des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés et leur utilisation comme agents thérapeutiques dans le traitement du cancer et des troubles de prolifération cellulaire
• Reactivity of Heterocyclic Enaminones: Regioselective Synthesis of Polyfused Indolones
  作者：Yves Blache、Véronique Benezech、Jean-Michel Chezal、Pierre Boule、Henri Viols、Olivier Chavignon、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.3987/com-99-8837

  日期：——

  Photocyclization of heterocyclic enaminones to give partial hydrogenated derivatives of indolo[2,3-c]quinoline, pyrido[2,3-c]carbazole, and pyrido[4,3-a]carbazole is described: In addition, 3-[(5'-quinolinyl)-benzylamino]cyclohex-2-en-1-one and 3 -[(8'-quinolinyl) benzylamino]cyclohex-2-en-1-one undergo C-N bond cleavages and a benzyl migration on the C-6 and C-7 positions respectively.