[(Z)-1-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl] methyl carbonate | 167900-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: [(Z)-1-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 167900-54-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: WBIUGECCBOVCSD-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl] methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Formyl-3-cyclohexyl-prop-1-en 、 (3E)-4-cyclohexyl-3-butenal
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性氢迁移合成α，β-不饱和醛

  摘要：

  在THF或AcOH水溶液中用催化量的Pd（PPh 3）4处理3-烯烃-1,2-二醇的环状碳酸酯或2-烯烃-1,4-二醇的4-甲基碳酸酯，得到α，β-不饱和醛收率高。该反应可以通过π-烯丙基铝中间体的区域选择性1，4-氢迁移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78560-1
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid 1-cyclohexyl-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-but-2-ynyl ester methyl ester 在 palladium on barium sulfate 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [(Z)-1-cyclohexyl-4-hydroxybut-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性氢迁移合成α，β-不饱和醛

  摘要：

  在THF或AcOH水溶液中用催化量的Pd（PPh 3）4处理3-烯烃-1,2-二醇的环状碳酸酯或2-烯烃-1,4-二醇的4-甲基碳酸酯，得到α，β-不饱和醛收率高。该反应可以通过π-烯丙基铝中间体的区域选择性1，4-氢迁移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78560-1

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes through palladium catalyzed regioselective hydrogen migration
  作者：Tatsuya Minami、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78560-1

  日期：1994.12

  Treatment of cyclic carbonate of 3-alkene-1,2-diols or 4-methylcarbonate of 2-alkene-1,4-diols with a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in aqueous THF or AcOH gave α,β-unsaturated aldehydes in good yields. The reaction can be interpreted by the regioselective 1,4-hydrogen migration of π-allylpalladium intermediate.

  在THF或AcOH水溶液中用催化量的Pd（PPh 3）4处理3-烯烃-1,2-二醇的环状碳酸酯或2-烯烃-1,4-二醇的4-甲基碳酸酯，得到α，β-不饱和醛收率高。该反应可以通过π-烯丙基铝中间体的区域选择性1，4-氢迁移来解释。