(Z)-2-(4H-chromon-3-ylmethylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (Z)-2-(4H-chromon-3-ylmethylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (Z)-6-hydroxy-2-(chromone-3-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one；(Z)-6-hydroxy-2-(4H-chromone-3-ylmethylene)benzofuran-3(2H)-one；(Z)-3-[(6-hydroxy-3-oxobenzofuran-2(3H)-ylidene)methyl]-4H-chromen-4-one；3-[(6-Hydroxy-3-oxobenzo[d]furan-2-ylidene)methyl]chromen-4-one；3-[(Z)-(6-hydroxy-3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₀O₅
• 分子量: 306.274
• InChiKey: BACCSXNLWHXKRV-APSNUPSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4H-chromon-3-ylmethylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以62 %的产率得到(2Z)-3-oxo-2-[(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene]-2,3-dihydro-1-benzofuran-6-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Hepatocarcinoma Effects of Peracetyl Glycosyl Aurone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363223010206
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2H-苯并呋喃-3-酮 、 色酮-3-甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以52%的产率得到(Z)-2-(4H-chromon-3-ylmethylene)-6-hydroxybenzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种含杂环橙酮类衍生物及抗菌用途

  摘要：

  本发明涉及一种含杂环橙酮类衍生物及抗菌用途。所述衍生物以不同的杂环甲醛、取代的苯甲醛，在KOH作用下与6‑羟基苯并呋喃酮或1,3‑茚二酮反应，生成相应的杂环橙酮类衍生物，部分产物在BBr3作用下脱除甲基，或与卤化物在乙腈作溶剂，碳酸钾下生成相应的目标产物，或是将邻氨基吡啶或5‑甲氧基‑2‑氨基吡啶与环氧酯在多聚磷酸下得到另一类具有(Z)‑2‑亚苄基咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3(2H)‑酮骨架的橙酮类衍生物。并分别考察所合成的21个化合物对白色念球菌（CA）、大肠杆菌（EC）、金黄色葡萄球菌（SA）的抗菌活性，结果显示：有14个化合物对白色念球菌（CA）有抑制活性；有2个化合物对大肠杆菌（EC）有抑制活性；有15个化合物对金黄色葡萄球菌（SA）有抑制活性。

  公开号：

  CN114349743A

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Aurone Derivatives Containing Heterocyclic Substituents
  作者：Yi Li、Haiqing Zhao、Chao Niu、Haji Akber Aisa、Xueling Hou

  DOI：10.1134/s1070363222080254

  日期：2022.8
• CN114957360
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——