5-氟苯并呋喃-2-甲醛 | 140382-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-氟苯并呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 5-fluorobenzofuran-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-fluorobenzofuran-2-carbaldehyde；5-fluoro-1-benzofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 140382-35-0
• 化学式: C₉H₅FO₂
• mdl: MFCD20441549
• 分子量: 164.136
• InChiKey: HAZDVFKNOIHCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5-氟-1-苯并呋喃-2-基)甲醇	(5-fluorobenzofuran-2-yl)methanol	276235-91-7	C9H7FO2	166.152
  5-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸乙酯	ethyl 5-fluorobenzofuran-2-carboxylate	93849-31-1	C11H9FO3	208.189

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (5-氟-1-苯并呋喃-2-基)甲醇	(5-fluorobenzofuran-2-yl)methanol	276235-91-7	C9H7FO2	166.152
  ——	2-(5-Fluoro-1-benzofuran-2-yl)acetaldehyde	1592328-48-7	C10H7FO2	178.163

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟苯并呋喃-2-甲醛 在 镍 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-Amino-3-(5-fluoro-benzofuran-2-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Benzo[b]furyl- and 3-benzo[b]thienylaminobutyric acids as GABAB ligands. Synthesis and structure-activity relationship studies

  摘要：

  Baclofen (beta-p-chlorophenyl GABA) is one of the selective agonists for the bicuculline-insensitive GABA(B) receptors. In the search for new compounds that bind to GABA(B) receptors it is very important to clarify the structural requirements. We report the syntheses of and binding studies on various S-heteroaromatic (benzo[b]furan and benzo[b]thiophen)aminobutyric acids. The 4-amino-3-(7-methyl-benzo[b]furan-2-yl)butanoic acid 8g is a potent and specific ligand for GABA(B) receptors, with an IC50 value of 5.4 mu M in the displacement of [H-3]GABA.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)85165-8
• 作为产物：
  描述：

  (5-氟-1-苯并呋喃-2-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到5-氟苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-OXADIAZOLINE COMPOUNDS AS AGONISTS OF α-7-NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS SPIRO-OXADIAZOLINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'ACÉTYLCHOLINE Α-7 NICOTINIQUE

  摘要：

  本发明涉及新型螺环-噁二唑啉化合物，适用作a7-nAChR的激动剂或部分激动剂，以及这些化合物和组合物的制备方法、药物组合物，以及在维持、治疗和/或改善认知功能的方法中使用这些化合物和组合物。具体而言，涉及向需要的患者（例如患有认知缺陷和/或希望增强认知功能的患者）施用螺环-噁二唑啉cx7-nAChR激动剂或部分激动剂的方法，以使其获益。

  公开号：

  WO2015066371A1

文献信息

• [EN] TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF PROLIFERATIVE CONDITIONS<br/>[FR] TRAITEMENT OU PROPHYLAXIE D'ÉTATS PROLIFÉRATIFS
  申请人：UNIV DUNDEE

  公开号：WO2010125350A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The invention relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. The invention also provides methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1 B1 and allelic variants thereof. The invention also provides a method for determining the efficacy of a compound of the invention in treating cancer.

  该发明涉及用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物，例如这些疾病的特征是细胞表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变体。该发明还提供包含一种或多种此类化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增殖性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。该发明还提供用于识别用于治疗或预防癌症和其他增殖性疾病的新化合物的方法，例如这些疾病的特征是细胞表达CYP1B1及其等位基因变体。该发明还提供一种用于确定该发明中化合物治疗癌症的疗效的方法。
• Efficient synthesis of chiral benzofuryl β-amino alcohols via a catalytic asymmetric Henry reaction
  作者：Wei Chen、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1039/c6ob02569b

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol ligands were found effective for the copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction of benzofuran-2-carbaldehydes with nitromethane, which led to the formation of (S)-enriched benzofuryl β-nitro alcohols with satisfactory enantioselectivities (up to 98% ee). Using this catalytic protocol, bioactive (S)-benzofuryl β-amino alcohols could be conveniently prepared in short steps

  手性β氨基醇配体小号被发现有效地用于铜（II）催化苯并呋喃-2- carbaldehydes与硝基甲烷，而导致的（形成的不对称Henry反应小号）富集的苯并呋喃基β硝基醇与对映选择性令人满意（高达98％ee）。使用该催化方案，可以在短时间内方便地制备生物活性（S）-苯并呋喃基β-氨基醇。
• [EN] PROBES FOR IMAGING HUNTINGTIN PROTEIN<br/>[FR] SONDES D'IMAGERIE DE LA PROTÉINE HUNTINGTINE
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2016033440A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Provided are imaging agents comprising a compound of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods of their use. Formula (I)

  提供了包含化合物I式或其药用可接受盐的成像剂，以及它们的使用方法。式(I)
• [EN] PYRROLIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MALARIA<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE POUR LE TRAITEMENT DU PALUDISME
  申请人：LEGION PHARMA CO LTD

  公开号：WO2020107189A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Pyrrolidine derivatives of formula I are used as anti-malaria agents, wherein the variables are as defined herein. Method of employing such agents in the treatment and prevention of malaria are also provided herein.

  Pyrrolidine衍生物的化学式I被用作抗疟疾药物，其中变量如本文所定义。本文还提供了在治疗和预防疟疾中使用这些药物的方法。
• Treatment or prophylaxis of proliferative conditions
  申请人：The University of the University of Dundee

  公开号：US08283340B2

  公开（公告）日：2012-10-09

  The disclosure relates to novel compounds for use in the treatment or prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express cytochrome P450 1B1 (CYP1B1) and allelic variants thereof. Also provided are pharmaceutical compositions comprising one or more such compounds for use in medical therapy, for example in the treatment of prophylaxis of cancers or other proliferative conditions, as well as methods for treating cancers or other conditions in human or non-human animal patients. Provided are methods for identifying novel compounds for use in the treatment of prophylaxis of cancers and other proliferative conditions that are for example characterized by cells that express CYP1B1 and allelic variants thereof. Finally, provided is a method for determining the efficacy of a compound as described herein in treating cancer.

  本公开涉及新型化合物的使用，用于治疗或预防癌症和其他增生性疾病，例如其特征为表达细胞色素P450 1B1（CYP1B1）及其等位基因变异体的细胞。还提供了包含一种或多种这样的化合物的药物组合物，用于医学治疗，例如用于治疗或预防癌症或其他增生性疾病，以及用于治疗人类或非人类动物患者的癌症或其他疾病的方法。提供了用于寻找用于治疗或预防表达CYP1B1及其等位基因变异体的细胞的癌症和其他增生性疾病的新型化合物的方法。最后，提供了一种确定本文所述化合物在治疗癌症方面的疗效的方法。