4-((2-(m-tolyl)quinazolin-4-yl)amino)benzoic acid | 433318-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-((2-(m-tolyl)quinazolin-4-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-[[2-(3-methylphenyl)quinazolin-4-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 433318-76-4
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD02959142
• 分子量: 355.396
• InChiKey: GRHVGELKFLMPKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-((2-(m-tolyl)quinazolin-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发新型基于苯胺基喹唑啉的羧酸作为非经典碳酸酐酶 IX 和 XII 抑制剂

  摘要：

  摘要 作为我们不断努力的一部分，以确定癌症相关 CA 亚型 IX 和 XII 的新型抑制剂作为可能的抗癌候选物，我们在这里描述了 2-aryl-quinazolin-4-yl 氨基苯甲酸衍生物小型文库的设计和合成 ( 6a– c、7a–c和8a–c ) 作为新的非经典 CA 抑制剂。由于其在抗癌药物发现和有效 CAI 开发中的重要性，本研究利用了 4-苯胺基喹唑啉优先支架。此后，游离羧酸官能团被附加在邻位( 6a–c )、间位( 7a–c ) 或对位 ( 8a–c)) 的苯胺基序来提供目标抑制剂。评估了所有化合物对 hCA I、II（细胞溶质）、IX 和 XII（跨膜、肿瘤相关）亚型的抑制活性。此外， NCI-USA 选择了六种喹唑啉（6a-c、7b和8a-b ）用于针对代表九个肿瘤亚组的 59 种人类癌细胞系的体外抗增殖活性评估。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2191163