5-氧代-4,5-二苯基戊烷酸 | 4258-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 5-氧代-4,5-二苯基戊烷酸
• 英文名称: (+/-)-5-Oxo-4,5-diphenyl-pentansaeure
• 英文别名: 5-Oxo-4,5-diphenylpentanoic acid
• CAS: 4258-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: NTPZHUOJVKOUHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  457.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氧代-4,5-二苯基戊烷酸 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 4-benzyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择合成4-苄基叔丁基-1-酮和新的4-芳基苯并亚苄基-1-酮

  摘要：

  4,5-二芳基戊酸的分子内Friedel-Crafts酰化反应有可能环化为6元环以生成4-苄基四元环1或7元环以生成4-芳基苯并Suber-1-酮。其中，以前仅报道过前一类化合物。已经研究了取代基位置对环化结果的影响。取决于所选取代基的环活化和/或失活，在相同的反应条件下，四氢萘酮或苯并亚砜的区域异构体可能完全形成。选定的溴或甲氧基取代基可以用作助剂，包括在前体中以提供所需的区域异构体，然后将其除去。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diphenylcyclopentenone 在 氢碘酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-氧代-4,5-二苯基戊烷酸
  参考文献：
  名称：

  The Peracid Oxidation of Ketones. IV. The Peroxybonzoic Acid Oxidation of Cyclopentenone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1501

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Contraction of 3,4-Dihydropyranones: Access to Polysubstituted γ-Butyrolactones
  作者：Robin Dagenais、Tommy Lussier、Claude Y. Legault

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01893

  日期：2019.7.5

  underappreciated strategy to access these compounds. To the best of our knowledge, very few examples of this strategy have been reported, with limited investigation of the influence of stereogenic centers on the starting dihydropyranones. We investigated the iodine(III)-mediated contraction of a representative set of dihydropyranone derivatives. The method gives rapid access to functionalized γ-butyrolactones

  功能化的γ-丁内酯是药物化学领域中的优先结构。它们存在于多种具有多种生物活性的天然产物和合成化合物中。3，4-二氢吡喃-2-酮衍生物的氧化环收缩代表了一种有前途但未被充分认识的接近这些化合物的策略。据我们所知，几乎没有报道过这种策略的例子，对立体异构中心对起始二氢吡喃酮的影响的研究还很有限。我们调查了碘（III）介导的一组二氢吡喃酮衍生物的收缩。该方法可快速获得高产率的功能化γ-丁内酯。研究了反应范围，发现该方法可支持各种水平的取代基，甚至可以访问拥挤的四元中心。使用手性底物和手性碘（III）试剂研究了立体选择性。
• Alkylidenecyclobutanes. Part III. The addition of hydrogen bromide to diphenylmethylenecyclobutane
  作者：S. H. Graham、A. J. S. Williams

  DOI：10.1039/j39690000390

  日期：——

  Addition of hydrogen bromide to alkylidenecyclobutanes produces 2,2-dialkylcyclopentyl bromides. The reactions of the products and related compounds are described and the natures of the ionic intermediates are discussed.

  将溴化氢加到亚烷基亚环丁烷中产生2，2-二烷基环戊基溴化物。描述了产物和相关化合物的反应，并讨论了离子中间体的性质。
• Bertocchio,R.; Dreux,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 823 - 827
  作者：Bertocchio,R.、Dreux,J.

  DOI：——

  日期：——
• Knoevenagel, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 1355
  作者：Knoevenagel

  DOI：——

  日期：——
• Bertocchio,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 60 - 63
  作者：Bertocchio,R. et al.

  DOI：——

  日期：——