diethyl (((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate | 1283160-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: 3-chloro-N-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-phenylmethyl]-4-fluoroaniline
• CAS: 1283160-84-8
• 化学式: C₁₇H₂₀ClFNO₃P
• 分子量: 371.776
• InChiKey: YDCAKYHXETXCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到diethyl (((3-chloro-4-fluorophenyl)amino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中合成α-氨基膦酸酯的绿色方法：通过Cu（I）催化剂将碳插入NH键

  摘要：

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01940

文献信息

• Nano Fe3O4 as magnetically recyclable catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates in solvent-free conditions
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Siva Krishna、A.V. Ganesh、G.G.K.S. Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.074

  日期：2011.3

  The three component, one-pot synthesis of α-aminophosphonates has been achieved using super magnetic nano iron oxide at 50 °C under solvent-free conditions in excellent yields. The major advantages of the present method are high yields, short reaction times, magnetically recyclable catalyst, and solvent-free reaction conditions.

  使用超磁性纳米氧化铁在无溶剂条件下于50°C以优异的产率实现了三组分一锅法合成α-氨基膦酸酯。本方法的主要优点是产率高，反应时间短，可磁循环的催化剂和无溶剂的反应条件。
• A Green Approach to the Synthesis of α-Amino Phosphonate in Water Medium: Carbene Insertion into the N–H Bond by Cu(I) Catalyst
  作者：Kankanala Ramakrishna、Jisha Mary Thomas、Chinnappan Sivasankar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01940

  日期：2016.10.21

  achieved via phosphonate substituted carbene insertion into the N–H bond of aniline catalyzed by readily available copper salt under mild reaction conditions in water. In order to find an efficient catalyst for carbene insertion reaction in neat water, a large number of transition metal catalysts were screened, and we found that the [Cu(CH3CN)4]ClO4 was the best catalyst under employed reaction conditions

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。