3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzonitrile | 117269-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzonitrile
• CAS: 117269-61-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MTOZVNGJUMJQBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(碘甲基)苯甲腈 、 苯甲醛 在 四(二甲氨基)乙烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以25%的产率得到3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯甲腈衍生物为底物的首次TDAE反应及其在3-取代异色满-1-酮合成中的应用

  摘要：

  纪念雅克·巴贝教授 抽象的 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591570

文献信息

• General approach to highly functionalized benzylic organometallics of zinc and copper
  作者：Scott C. Berk、Paul Knochel、Ming Chang P. Yeh

  DOI：10.1021/jo00259a038

  日期：1988.11
• BERK, SCOTT C.;YEH, MING CHANG P.;JEONG, NAKCHEOL;KNOCHEL, PAUL, ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N2, C. 3053-3064
  作者：BERK, SCOTT C.、YEH, MING CHANG P.、JEONG, NAKCHEOL、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• First TDAE Reactivity Using Benzonitrile Derivatives as Substrates and Its Application to the Synthesis of 3-Substituted Isochroman-1-ones
  作者：Omar Khoumeri、Thierry Terme、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0036-1591570

  日期：2018.7

  TDAE-initiated reaction between benzonitrile derivatives as substrates and substituted benzaldehydes to form substituted hydroxyethylbenzonitrile derivatives is reported. The 2-hydroxyethyl benzonitrile derivatives thus formed were good candidates for one-pot lactonization in a mixture of hydrochloric acid and methanol at 70 °C over five hours. These reactions furnished the corresponding 3-substituted isochroman-1-one

  纪念雅克·巴贝教授 抽象的 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。 据报道，以苯甲腈衍生物为底物和取代的苯甲醛之间的第一次TDAE引发的反应形成了取代的羟乙基苄腈衍生物。这样形成的2-羟乙基苯甲腈衍生物是在70℃下在盐酸和甲醇的混合物中经五小时一锅内酯化的良好候选者。这些反应以良好的产率提供了相应的3-取代的异色喃-1-酮衍生物。