9-azabicyclo[6.1.0]non-8-ene-1-carbaldehyde | 892127-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9-azabicyclo[6.1.0]non-8-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 9-Azabicyclo[6.1.0]non-8-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 892127-55-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: NLFYAWYGXQJQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-azabicyclo[6.1.0]non-8-ene-1-carbaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成具有[ n ]（2,5）吡啶金属骨架（n = 8–14）的桥连烟酸酯

  摘要：

  各个桥接烟酸酯的合成6具有[ Ñ ]（2,5）pyridinophane骨架（Ñ = 8-14）是通过用一系列甲酰基-取代的（vinylimino）的丙炔酸甲酯的独特吡啶形成反应完成膦5，其由相应的环烷酮1通过Vilsmeier-Haack甲酰化制备，得到氯取代的环烯醛2，其热和光化学转化为甲酰基叠氮4，随后与三苯基膦发生开环反应。[11]（2,5）吡啶oph衍生物（S p，S）-14的HPLC分析和（R p，S）-14，表明这些非对映异构体在室温下会迅速发生自身异构化，并且与相应的[11]（2,5）环烷体系相比，它们的平面手性在热力学上不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.002
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-chlorocyclooct-1-ene-1-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到9-azabicyclo[6.1.0]non-8-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成具有[ n ]（2,5）吡啶金属骨架（n = 8–14）的桥连烟酸酯

  摘要：

  各个桥接烟酸酯的合成6具有[ Ñ ]（2,5）pyridinophane骨架（Ñ = 8-14）是通过用一系列甲酰基-取代的（vinylimino）的丙炔酸甲酯的独特吡啶形成反应完成膦5，其由相应的环烷酮1通过Vilsmeier-Haack甲酰化制备，得到氯取代的环烯醛2，其热和光化学转化为甲酰基叠氮4，随后与三苯基膦发生开环反应。[11]（2,5）吡啶oph衍生物（S p，S）-14的HPLC分析和（R p，S）-14，表明这些非对映异构体在室温下会迅速发生自身异构化，并且与相应的[11]（2,5）环烷体系相比，它们的平面手性在热力学上不稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.002