2,4,6-tri-t-butylbenzothiophene | 144424-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2,4,6-tri-t-butylbenzothiophene
• 英文别名: Benzo[b]thiophene, 2,4,6-tris(1,1-dimethylethyl)-；2,4,6-tritert-butyl-1-benzothiophene
• CAS: 144424-46-4
• 化学式: C₂₀H₃₀S
• 分子量: 302.524
• InChiKey: VOCVJFMCNNIGFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-2,2,4,4-tetramethylpentane 在 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2,4,6-tri-t-butylbenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  (2,4,6-三叔丁基)硫代苯甲醛与重氮化合物的反应。空间拥挤硫杂丙烷的合成与反应

  摘要：

  通过（2,4,6-三叔丁基）硫代苯甲醛与位阻重氮化合物的反应合成了具有 2,4,6-三叔丁基苯基的空间拥挤硫杂丙烷。最拥挤的硫杂丙环，2,2-二叔丁基-3-(2,4,6-三叔丁基苯基)硫杂丙环 (15c) 的热脱硫即使使用高反应性试剂，如六甲基磷酰胺或有机锂。15c的光反应没有得到相应的苯乙烯，但得到了几种含有2,4,6-三叔丁基苯并[b]噻吩和杜瓦苯、2,2-二叔丁基-3-( 3,4,6-三-叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)硫杂丙环和2-叔丁基-3,3-二甲基-1-(1,3,5 -三叔丁基双环[2.2.0]六-2,5-二烯-2-基)-1-丁烯(24)，后者是乙烯基取代的杜瓦苯的第一个例子。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1437

文献信息

• Synthesis and Unusual Photochemical Reaction of Highly Congested 2,4,6-Tri-t-butylstyrene Episulfides
  作者：Takayuki Kawashima、Soichiro Watanabe、Renji Okazaki

  DOI：10.1246/cl.1992.1603

  日期：1992.8

  Title compounds were synthesized by the reaction of 2,4,6-tri-t-butylthiobenzaldehyde with some diazomethanes. The photolysis of the most sterically congested episulfide obtained from t-Bu2CN2 gave an unusual product resulting from 1,2-migration of t-butyl group instead of the corresponding styrene, a normal photo-product, the corresponding styrene, together with Dewar benzene and benzothiophene derivatives.

  标题化合物是由 2,4,6-三丁基硫代苯甲醛与一些重氮甲烷反应合成的。从 t-Bu2CN2 中得到的最立体拥塞的环硫化物在光解过程中产生了一种不寻常的产物，该产物是由叔丁基的 1,2 迁移产生的，而不是相应的苯乙烯、正常的光产物、相应的苯乙烯以及 Dewar 苯和苯并噻吩衍生物。