voacamine | 3371-85-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: voacamine
• 英文别名: Voacanginine；methyl 17-ethyl-6-[(15E)-15-ethylidene-18-methoxycarbonyl-17-methyl-10,17-diazatetracyclo[12.3.1.03,11.04,9]octadeca-3(11),4,6,8-tetraen-12-yl]-7-methoxy-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 3371-85-5
• 化学式: C₄₃H₅₂N₄O₅
• 分子量: 704.91
• InChiKey: VCMIRXRRQJNZJT-JAHAZDFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  223℃ (dec.) (methanol )
• 比旋光度：
  D20 -52° (chloroform)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

简介

老刺木胺是从伏康树树皮中分离出来的一种生物碱，可以从伏康树的乙酸乙酯渗漉提取物中获得。它具有体内抗疟疾活性，并且对婴儿利什曼原虫前鞭毛体也表现出较强的体外杀灭活性。

生物活性

Voacamine 是一种从 Voacanga Africana 中分离出来的吲哚生物碱，具有强效的大麻素 CB1 受体拮抗作用。此外，它还能抑制多药耐药肿瘤细胞中的 P-糖蛋白 (P-gp) 作用。

化学性质

Voacamine 是白色结晶粉末状物质，易溶于甲醇、乙醇及 DMSO 等有机溶剂。

用途

主要用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  voacamine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 反应 0.5h， 以0.198 g的产率得到dihydrovoacamine
  参考文献：
  名称：

  紫苏叶生物碱的 13C NMR 分析

  摘要：

  摘要 对紫红色 Peschiera fuchsiaefolia 的醚提取物进行分馏，分离出 decarbomethoxyvoacamine、demethylvoacamine、voacamidine、perivine、16-epiaffinine 和 voacanginehydroxyindolenine，以及先前报道的生物碱 voacamine、voacaffinine、voachisinetine。报道了对双吲哚生物碱和 16-epiaffine 的 13 C NMR 谱的分析。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(84)83102-7

文献信息

• 13C NMR analysis of alkaloids from peschiera fuchsiaefolia
  作者：Raquel M. Braga、Hermogenes F. Leitáo Filho、Francisco De A.M. Reist

  DOI：10.1016/0031-9422(84)83102-7

  日期：1984.1

  Fractionation of an ethereal extract of Peschiera fuchsiaefolia resulted in the isolation of decarbomethoxyvoacamine, demethylvoacamine, voacamidine, perivine, 16-epiaffinine and voacanginehydroxyindolenine, together with the previously reported alkaloids voacamine, voacangine, voachalotine and affinisine. Analysis of the 13 C NMR spectra of the bisindole alkaloids and of 16-epiaffinine is reported.

  摘要 对紫红色 Peschiera fuchsiaefolia 的醚提取物进行分馏，分离出 decarbomethoxyvoacamine、demethylvoacamine、voacamidine、perivine、16-epiaffinine 和 voacanginehydroxyindolenine，以及先前报道的生物碱 voacamine、voacaffinine、voachisinetine。报道了对双吲哚生物碱和 16-epiaffine 的 13 C NMR 谱的分析。