2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzo[d]thiazole | 201160-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2,4-dimethylpyrrole-1-yl)benzothiazole；2-(2,4-Dimethylpyrrol-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 201160-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: LARMFJPXKJZNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2,4-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过噻唑-2-基鏻中间体对苯并噻唑进行 CH 官能化。

  摘要：

  苯并噻唑与三苯基膦进行区域选择性 C2-H 官能化形成噻唑-2-基-三苯基鏻盐，这些鏻盐与多种 O 和 N 中心亲核试剂反应生成相应的醚、胺和 CN 联芳基。反应在温和条件下进行，并允许在序列末端回收三苯膦。在氢氧化物存在下，鏻盐发生歧化反应，导致苯并噻唑还原，这可用于苯并噻唑的特定 C2 氘化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00882

文献信息

• Synthesis and X-Ray Crystallographic Analysis of 2-(2, 4-Dimethyl Pyrrolyl) Benzothiazole
  作者：Rajnikant、Sabeta Kohli、M. B. Deshmukh、Kamni

  DOI：10.1007/s10870-010-9734-6

  日期：2010.9

  Synthesis of 2- (2, 4-dimethyl pyrrolyl) benzothiazole by chemical means and molecular structure by X-ray crystallographic techniques is reported. The compound crystallizes in the orthorhombic crystal system with space group Pbca and unit cell parameters: a = 12.161(9), b = 0.787(1), c = 16.792(2) Ǻ, V = 2202.8(4) Ǻ3 and Z = 8. The final reliability index is 0.073 for 7,959 observed reflections. The benzothiazole and pyrrole rings exist in planar conformations. The dihedral angle between the least-squares planes of both these moieties is 13.31°. There exists an isolated C4–H4···N1 intermolecular interaction, besides two C–H···S and C–H···N intermolecular interactions. The presence of C–H···S and C–H···N intramolecular interactions make the present molecule look like a virtual two-six-membered and three-five-membered ring structure. Synthesis of 2- (2, 4-dimethyl pyrrolyl) benzothiazole by chemical means and molecular structure by X-ray crystallographic techniques is reported. The compound crystallizes in the orthorhombic crystal system with space group Pbca and unit cell parameters: a = 12.161(9), b = 0.787(1), c = 16.792(2) Ǻ, V = 2202.8(4) Ǻ3 and Z = 8. The final reliability index is 0.073 for 7,959 observed reflections. The benzothiazole and pyrrole rings exist in planar conformations. The dihedral angle between the least-squares planes of both these moieties is 13.31°. There exists an isolated C4–H4···N1 intermolecular interaction, besides two C–H···S and C–H···N intermolecular interactions. The presence of C–H···S and C–H···N intramolecular interactions make the present molecule look like a virtual two-six-membered and three-five-membered ring structure.

  othiazole和吡咯环呈平面构象。两个部分的最小二乘平面之间的二面角为13.31°。除了两个C-H·S和C-H·N分子间相互作用外，还存在一个孤立的C4-H4·N1分子间相互作用。C-H·S和C-H·N分子内相互作用的存在使该分子看起来像一个虚拟的二六元和三五元环结构。通过化学手段合成2-（2，4-二甲基吡咯基）苯并噻唑，并通过X射线晶体学技术报告分子结构。该化合物在正交晶系中结晶，空间群为Pbca，晶胞参数为：a=12.161(9)，b=0.787(1)，c=16.792(2)Ǻ，V=2202.8(4)Ǻ3，Z=8。7959个观察到的反射的最终可靠性指数为0.073。苯并噻唑和吡咯环呈平面构象。两个部分的最小二乘平面之间的二面角为13.31°。除了两个C-H·S和C-H·N分子间相互作用外，还存在一个孤立的C4-H4·N1分子间相互作用。C-H·