6-methyl-octa-4,5-dienylamine | 308143-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 6-methyl-octa-4,5-dienylamine
• CAS: 308143-62-6
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: DETQRVVMCCCVIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-octa-4,5-dienylamine 在 palladium diacetate 、 copper dichloride 吡啶 、 氧气 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(p-tolylsulfonyl)-2-(1-bromo-2-methyl-but-1-enyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-戊炔-3-醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-methyl-octa-4,5-dienylamine
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Use of Group 4 Bis(sulfonamido) Complexes in the Intramolecular Hydroamination of Alkynes and Allenes
  作者：Lutz Ackermann、Robert G. Bergman、Rebecca N. Loy

  DOI：10.1021/ja0361547

  日期：2003.10.1

  the intramolecular hydroamination of alkynes and allenes more efficiently than Cp-based species. We report here that electron-withdrawing and sterically demanding bis(sulfonamido) ligands lead to enhanced catalytic activity. Zirconium analogues have also been prepared, and the tosyl-substituted complex 20 has been structurally characterized. As in the titanium series, bis(sulfonamido) zirconium catalysts

  四（酰胺）钛络合物比 Cp 基物种更有效地催化炔烃和丙二烯的分子内加氢胺化。我们在此报告吸电子和空间要求较高的双（磺酰氨基）配体导致催化活性增强。还制备了锆类似物，并已对甲苯磺酰基取代的复合物 20 进行了结构表征。与钛系列一样，双（磺酰氨基）锆催化剂在丙二烯的分子内加氢胺化反应中比双（环戊二烯基）配合物 Cp(2)ZrMe(2) (23) 更有效。此外，这些化合物以高立体选择性将 1,3-二取代的氨基丙二烯转化为 Z-烯丙胺，并允许三取代的丙二烯加氢胺化。合成了钛双(磺酰氨基)亚胺络合物27。
• Palladium(II)-catalyzed intramolecular 1,2-oxidation of allenes involving nitrogen nucleophiles
  作者：Catrin Jonasson、Willem F.J. Karstens、Henk Hiemstra、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02343-6

  日期：2000.3

  A series of allenic tosylamides have been prepared and shown to undergo palladium(II)-catalyzed cyclization in the presence of lithium bromide and a copper(II) salt to give pyrrolidines. Palladium-catalyzed 1,2-oxidation of allenic lactams in the presence of LiBr and p-benzoquinone was also studied. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular Palladium(II)-Catalyzed 1,2-Addition to Allenes
  作者：Catrin Jonasson、Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja001748k

  日期：2000.10.1

  were performed in the presence of LiBr with Pd(OAc)2 as the catalyst. Two different reoxidants, p-benzoquinone or Cu(OAc)2, were used, the choice of oxidant being dependent on the substrate. The reaction proceeds through an external nucleophilic attack (Br-) on a (π-allene)palladium complex to produce a (π-allyl)palladium intermediate. Subsequent intramolecular attack by the second internal nucleophile

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...