(3-azido-tetrahydro-5-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)furan-2-yl)methyl 1-cyclopropyl-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate | 1174398-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (3-azido-tetrahydro-5-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)furan-2-yl)methyl 1-cyclopropyl-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 1-cyclopropyl-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1174398-25-4
• 化学式: C₂₉H₃₃FN₈O₆
• 分子量: 608.629
• InChiKey: KVADQTBWWAUODH-FTBPSBKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 、 1-cyclopropyl-7-(4-ethyl-1-piperazinyl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinolinoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3-azido-tetrahydro-5-(3,4-dihydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1(2H)-yl)furan-2-yl)methyl 1-cyclopropyl-7-(4-ethylpiperazin-1-yl)-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有抗HIV-1和抗菌活性的齐多夫定衍生物的合成。

  摘要：

  通过修饰糖部分的5'-羟基（1-8）和胸苷核的5-甲基（9-12），制备了十二种齐多夫定衍生物，并进行了光谱表征。评估了这些化合物的抗HIV-1，抗结核和抗菌活性。化合物（3-叠氮基-四氢-5-（3,4-二氢-5-甲基-2,4-二氧嘧啶--1（2 H）-基）呋喃-2-基）甲基7-（4-（2- phenylacetoyloxy）-3,5-二甲基哌嗪-1-基）-5-（2- phenylacetoyloxyamino）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸乙酯（5）被发现是最有效的抗HIV-1药物，针对HIV-1 IIIB和CC 50的EC 50为0.0012μM相对于MT-4为34.05μM，选择性指数为28,375。化合物5以1.72μM的MIC抑制结核分枝杆菌，并以MIC小于1μM的抑制四种致病菌。

  DOI：

  10.1080/15257770902736442