(5R,6R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)-6-vinyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane | 1448794-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5R,6R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)-6-vinyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2S)-oxiran-2-yl]but-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1448794-39-5
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 358.669
• InChiKey: ISPRNEVDKXIGLQ-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)-6-vinyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane 在 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 benzyl ((2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-1-methoxyhex-5-en-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-1,5-hexadiene-3,4-diol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5R,6R)-2,2,3,3,8,8,9,9-octamethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)-6-vinyl-4,7-dioxa-3,8-disiladecane
  参考文献：
  名称：

  Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine

  摘要：

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40797g

文献信息

• Formation of tetrahydrofurans via a 5-endo-tet cyclization of aziridines – synthesis of (−)-pachastrissamine
  作者：Chen-Wei Lin、Sin-Wei Liu、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1039/c3ob40797g

  日期：——

  The formation of tetrahydrofurans from 2-hydroxyalkyl-oxirane or aziridine is reported. The 5-endo-tet cyclization/ring opening of aziridine proceeded smoothly to give tetrahydrofurans (THFs) under mild conditions. In contrast, the corresponding process of oxirane was unsuccessful and a sequence of SN2 substitution/cyclization was required to form THFs. The application of the process to prepare ent-(−)-pachastrissamine is described.

  据报道，2-羟基烷基环氧乙烷或氮丙啶可以形成四氢呋喃。在温和条件下，氮丙啶的5-endo-tet环化/开环反应顺利进行，生成四氢呋喃（THFs）。相比之下，环氧乙烷的相应过程未能成功，需要通过一系列SN2取代/环化步骤才能形成THFs。本文描述了该过程在制备ent-(−)-pachastrissamine中的应用。