1,3-dimethoxyurea | 6378-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,3-dimethoxyurea
• 英文别名: N,N'-Dimethoxy-harnstoff；Methoxyaminoketone
• CAS: 6378-51-4
• 化学式: C₃H₈N₂O₃
• 分子量: 120.108
• InChiKey: HAYWMMHKIFBJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxyurea 、 4-苯基亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(±)-1-((3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)(phenyl)methyl)-1,3-dimethoxyurea
  参考文献：
  名称：

  脲衍生物与对醌甲基化物的乙烯基氮杂-迈克尔加成，然后是氧化脱芳环化：螺咪唑烷酮衍生物的方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种在温和条件下从对醌甲基化物 ( p- QMs) 和二烷氧基脲合成螺-咪唑烷酮-环己二烯酮的有效方案。该策略遵循两步过程，包括将脲衍生物初始与p- QMs 进行乙烯基共轭加成，然后将开链产物氧化脱芳环化成预期的螺-咪唑烷酮。该协议表现出良好的官能团耐受性，并提供了一种直接的方法来访问螺-咪唑烷酮-环己二烯酮。在后续化学中，我们已经展示了螺咪唑烷酮的脱苄基化作用，得到N-羟基环脲。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100077
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 甲氧基胺盐酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dimethoxyurea
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯：咪唑烷酮和恶氮杂酮的简便合成。

  摘要：

  通常，过渡金属催化会加强反应的立体定义结果。在这里，我们公开了钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯，以及它们在操作简单的反应条件下对不同环状结构的进一步开发。该协议的特点是高度模块化 VEC 的钯催化脱羧酰胺化，具有良好的产量、​​最少的废物产生、广泛的底物范围和低催化剂负载。在后续化学中，我们展示了乙烯基咪唑啉酮脱苄基化为N-羟基环脲和区域选择性衍生化，从而在温和的反应条件下以良好至优异的产率轻松合成卤代醇和环氧乙烷。

  DOI：

  10.1039/d0ob01514h

文献信息

• Investigating N-methoxy-N′-aryl ureas in oxidative C–H olefination reactions: an unexpected oxidation behaviour
  作者：Jens Willwacher、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c1ob05636k

  日期：——

  Herein, we report a urea derived directing group for mild and highly selective oxidative C–H bond olefination. Subsequent intramolecular Michael addition affords dihydroquinazolinones in good yields. The N–O bond of the urea substrate exhibits superior oxidative behaviour compared to a variety of other external oxidants.

  本文报道了一种由尿素衍生的导向基团，用于温和且高度选择性的氧化C–H键烯化反应。随后的分子内Michael加成反应以良好的产率得到二氢喹唑啉酮。尿素底物中的N–O键表现出优于多种其他外部氧化剂的氧化性能。
• The synthesis and some reactions of dihydroxyurea
  作者：E. Boyland、R. Nery

  DOI：10.1039/j39660000350

  日期：——

  NN′-dihydroxyurea or NN′-dimethoxyurea. Dihydroxyurea forms a tetrabenzoyl derivative which gives O-benzoyl benzhydroxamate in hot aqueous ethanol. With phenyl isocyanate, dihydroxyurea gave hydroxydiphenylbiuret; with xanthydrol, xanthone and hydroxyurea were produced. Hydroxyurea and dihydroxyurea were determined colorimetrically with amminoprusside. In alkali, dihydroxyurea formed cyanate and hydroxyurea;

  羟胺和ö -methylhydroxylamine与光气，得到反应NN '-dihydroxyurea或NN '-dimethoxyurea。二羟基脲形成四苯甲酰基衍生物，在热乙醇水溶液中生成邻苯二甲氧基异羟肟酸酯。与异氰酸苯酯一起，二羟基脲得到羟基二苯基缩二脲。用黄嘌呤酮制得黄酮和羟基脲。比色法测定了氨脲和二羟基脲的含量。在碱中，二羟基脲形成氰酸酯和羟基脲。羟基脲形成氰酸酯。羟基脲比二羟基脲更稳定。
• Oxidative (3+3) Cycloaddition/Ring-Opening Reactions of Simple Urea Derivatives and <i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines to Construct 1,2,3,5-Tetrazine-4(1<i>H</i>)-one Derivatives
  作者：Zhao-Lin He、Wen Tian、Gang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00525

  日期：2023.7.7

  A novel oxidative (3 + 3) cycloaddition/ring-opening reaction of N,N′-cyclic azomethine imines with the in situ generated diaza-oxylallyl cations from simple urea derivatives in the presence of base and PhI(OAc)2 has been developed. This transformation performs well over a broad substrate scope, which provides facile and rapid access to 1,2,3,5-tetrazine-4(1H)-one derivatives in good yields.

  在碱和 PhI(OAc) 2存在下，N , N'-环状偶氮甲碱亚胺与简单尿素衍生物原位生成的二氮杂-草烯丙基阳离子发生了一种新型氧化 ( 3 + 3) 环加成/开环反应。。该转化在广泛的底物范围内表现良好，从而以良好的产率轻松快速地获得 1,2,3,5-四嗪-4(1 H )-one 衍生物。
• Vinylogous Aza‐Michael Addition of Urea Derivatives with <i>p</i> ‐Quinone Methides Followed by Oxidative Dearomative Cyclization: Approach to Spiroimidazolidinone Derivatives
  作者：Navpreet Kaur、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202100077

  日期：2021.6.8

  report an efficient protocol for the synthesis of spiro-imidazolidinone-cyclohexadienones from p-quinone methides (p-QMs) and dialkyloxy ureas under mild conditions. The strategy follows a two-step process involving an initial vinylogous conjugate addition of urea derivatives to p-QMs, followed by oxidative dearomative cyclization of open-chain product to the projected spiro-imidazolidinones. This protocol

  在此，我们报告了一种在温和条件下从对醌甲基化物 ( p- QMs) 和二烷氧基脲合成螺-咪唑烷酮-环己二烯酮的有效方案。该策略遵循两步过程，包括将脲衍生物初始与p- QMs 进行乙烯基共轭加成，然后将开链产物氧化脱芳环化成预期的螺-咪唑烷酮。该协议表现出良好的官能团耐受性，并提供了一种直接的方法来访问螺-咪唑烷酮-环己二烯酮。在后续化学中，我们已经展示了螺咪唑烷酮的脱苄基化作用，得到N-羟基环脲。
• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective access to allyl ureas/carbamates: facile synthesis of imidazolidinones and oxazepinones
  作者：Irshad Maajid Taily、Debarshi Saha、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/d0ob01514h

  日期：——

  Typically, transition metal catalysis enforces the stereodefined outcome of a reaction. Here we disclose the palladium-catalyzed regio- and stereoselective access to allylic ureas/carbamates and their further exploitation to diverse cyclic structures under operationally simple reaction conditions. This protocol features palladium-catalyzed decarboxylative amidation of highly modular VECs with good

  通常，过渡金属催化会加强反应的立体定义结果。在这里，我们公开了钯催化的区域选择性和立体选择性获得烯丙基脲/氨基甲酸酯，以及它们在操作简单的反应条件下对不同环状结构的进一步开发。该协议的特点是高度模块化 VEC 的钯催化脱羧酰胺化，具有良好的产量、​​最少的废物产生、广泛的底物范围和低催化剂负载。在后续化学中，我们展示了乙烯基咪唑啉酮脱苄基化为N-羟基环脲和区域选择性衍生化，从而在温和的反应条件下以良好至优异的产率轻松合成卤代醇和环氧乙烷。