(2S)-benzyl-1-methyl-4-piperidone | 244183-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S)-benzyl-1-methyl-4-piperidone
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 244183-20-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DOIPFNDHIMPNJZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyl-1-methyl-4-piperidone 在 氢溴酸 作用下， 以88%的产率得到5-hydroxy-2-methyl-6,7-benzomorphan
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：苯并吗啡啉的不对称合成。

  摘要：

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990738p
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 在 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-benzyl-1-methyl-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  对映体N-酰基二氢吡啶酮类化合物的合成中间体：苯并吗啡啉的不对称合成。

  摘要：

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990738p

文献信息

• Enantiopure <i>N</i>-Acyldihydropyridones as Synthetic Intermediates:  Asymmetric Synthesis of Benzomorphans
  作者：Daniel L. Comins、Yue-mei Zhang、Sajan P. Joseph

  DOI：10.1021/ol990738p

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] Concise asymmetric syntheses of several benzomorphan derivatives have been accomplished using enantiopure 2,3-dihydro-4-pyridones as chiral building blocks.

  使用对映体纯的2,3-二氢-4-吡啶酮作为手性结构单元，已经完成了几种苯并吗啡酮衍生物的简明不对称合成。