N₁-{5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide | 1400937-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N₁-{5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide
• 英文别名: N-[5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]-3-methyl-1,2-oxazol-4-yl]-2-cyanoacetamide
• CAS: 1400937-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 301.732
• InChiKey: VQFGKAVYGZWGKI-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  549.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N₁-{5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide 、 苯甲醛 在 polyethylene glycol-400 作用下， 反应 7.0h， 生成 (E)-4-amino-8-(5-(4-chlorostyryl)-3-methylisoxazol-4-yl)-7-oxo-5-phenyl-2-thioxo-1,2,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PEG-400 介导新型异恶唑基吡啶并[2,3-d]嘧啶的高效环保合成及其抗炎镇痛活性

  摘要：

  摘要 聚乙二醇-400 (PEG-400) 已被开发为一种高效、环保的反应介质，用于从异恶唑基氰基乙酰胺合成子 7 合成新的异恶唑基吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物 11。化合物 7 与在三乙胺 (Et3N) 存在下，各种芳香醛 8 和丙二腈 9 得到相应的 (E)-6-amino-1-(3-methyl-5-styrylisoxazol-4-yl)-2-oxo-4-phenyl -1,2-dihydro-pyridine-3,5-dicarbonitrile 10 在室温下使用 PEG-400 作为溶剂介质和催化剂。中间体 10 在 PEG-400 存在下在 90°C 下用硫脲处理，得到目标化合物异恶唑基吡啶并 [2,3-d] 嘧啶 11，收率良好至极好。新合成的化合物10和11通过IR、1H NMR、13C NMR和HRMS分析表征。筛选了目标化合物 11a-x 的抗炎和镇痛活性。在受试

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1787449
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 5-[(E)-2-(4-Chloro-phenyl)-vinyl]-3-methyl-isoxazol-4-ylamine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到N₁-{5-[(E)-2-(4-chlorophenyl)-1-ethenyl]-3-methyl-4-isoxazolyl}-2-cyanoacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型异恶唑基嘧啶[4,5- b ]喹啉和异恶唑基色酮[2,3 - d ]嘧啶-4-酮的设计，合成，抗菌，抗炎和镇痛活性

  摘要：

  2-甲基-3- {3-甲基-5-[（E）-2-苯基-1-乙烯基] -4-异恶唑基} -3,4-二氢嘧啶[4,5 - b ]喹啉-4的新系列-酮5和3- {3-甲基-5 - [（ë）-2-苯基-1-乙烯基] -4-异恶唑基} -3,4-二氢-2- ħ -chromeno [2,3- d ]嘧啶从异恶唑基氰基乙酰胺合成子2合成了-4-ones 7。通过使4-氨基-3-甲基-5-苯乙烯基恶唑1与氰基乙酸乙酯反应获得化合物2。异恶唑基嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-4-酮5是从化合物2经与o的缩合得到的。-硝基硝基苯甲醛，然后用SnCl 2处理，随后进行串联N-乙酰化，然后用乙酸酐进行环脱水。通过与水杨醛反应并随后与甲醛环化，将化合物2转化为异恶唑基铬诺[2,3 - d ]嘧啶-4-酮7。化合物2 – 7的特征在于IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据。对标题化合物5a – f和7a –

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.07.029

文献信息

• A green method for the synthesis of isoxazolyl aryl thieno[2,3-d]pyrimidinones using reusable polyethylene glycol as simple solvent catalyst and evaluation of anti-microbial activity
  作者：Saini, Ramakrishna、Malladi, Srinivas Reddy、Dharavath, Nagaraju

  DOI：10.56042/ijc.v61i3.61733

  日期：——