5(6)-carboxy-4,7-dichlorofluorescein | 142975-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5(6)-carboxy-4,7-dichlorofluorescein
• 英文别名: 6-carboxy-4,7-dichlorofluorescein；4,7-Dichloro-3',6'-dihydroxy-1-oxospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxylic acid
• CAS: 142975-89-1
• 化学式: C₂₁H₁₀Cl₂O₇
• 分子量: 445.212
• InChiKey: AYKOEQMAONDRAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(6)-carboxy-4,7-dichlorofluorescein 在 吡啶 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,7-dichloro-6-(2-carboxyethylaminocarbonyl)fluorescein
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x
• 作为产物：
  描述：

  5-异苯并呋喃羧酸,4,7-二氯-1,3-二氢-1,3-二氧代-1,3-二氢- 、 间苯二酚 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 28.0h， 以84%的产率得到5(6)-carboxy-4,7-dichlorofluorescein
  参考文献：
  名称：

  八种新型氯化荧光蛋白标记探针的合成、光谱特性和生物学应用

  摘要：

  通过氯化间苯二酚与 3, 6-dichloro-4-carboxyphthalic anhydride 在甲磺酸存在下的反应，分 7 个步骤制备了八种带有接头和反应基团的新型氯化荧光蛋白标记探针。目标化合物和中间体的结构通过IR、MS、1H NMR和元素分析。研究了氯化荧光素的光谱特性。这些荧光探针在 508-536 nm 处显示吸收峰，在 524-550 nm 处显示出荧光峰。发现它们在长波长处具有吸收和发射最大值以及高荧光量子产率。随着氯的增加，氯化荧光素的发射光谱向长波长移动。这些探针用于细胞的荧光成像，以研究它们是否可以与细胞结合。活细胞的荧光成像显示它们位于细胞核中。然而，它们位于化学固定细胞的细胞质中。这些探针将是制备稳定荧光偶联物的有用试剂。

  DOI：

  10.1007/s10895-014-1351-x

文献信息

• Lipophilic electrophoretic probes
  申请人：——

  公开号：US20040022843A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds, compositions, and methods for labeling membranes are disclosed. Compounds of formula G-L-E are described wherein G is a lipophilic group, L is a cleavable linkage and E is an electrophoretic group. The compounds become associated with membranes, and can be cleaved with a cleavage-inducing moiety thereby releasing the detectable electrophoretic group.

  本发明公开了用于标记膜的化合物、组合物和方法。其中，描述了公式G-L-E的化合物，其中G是一个亲脂性基团，L是一个可断裂的连接基团，E是一个电泳基团。这些化合物与膜相关联，并且可以通过断裂诱导基团进行断裂，从而释放可检测的电泳基团。
• Thioether substituted aryl carbonate protecting groups
  申请人：Timar Zoltan

  公开号：US20080146787A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Embodiments of the invention include thioether substituted aryl carbonate protecting groups, and nucleoside monomers protected with thioether substituted aryl carbonate protecting groups. Aspects of the invention further included methods of synthesizing nucleic acids, e.g., oligonucleotides, using such protected nucleoside monomer monomers, as well as nucleic acids produced using methods of the invention and compositions thereof.

  本发明的实施方式包括硫醚取代的芳基碳酸酯保护基，以及使用硫醚取代的芳基碳酸酯保护基保护的核苷单体。本发明的方面还包括使用这种受保护的核苷单体单体合成核酸（例如寡核苷酸）的方法，以及使用本发明的方法合成的核酸及其组成物。
• Modular isotope coding approach to proteomic analysis
  申请人：Apffel Alexander James

  公开号：US20050100956A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention provides methods for analyzing a peptide or peptides of interest in a protein sample using a combination of a relatively generic isotope tag with a decoupled selection process, allowing simplified customization of the application with a single reagent. These methods comprise providing a first and a second protein sample; labeling the first protein sample with a first Universal Peptide Isotope Tag (U-PIT) reagent and the second protein sample with a second U-PIT reagent; separating the peptide of interest from the combined first and second protein samples; and determining the relative amount of the first U-PIT reagent and the second U-PIT reagent bound to the peptide or peptides of interest. The U-PIT label of the present inventive methods has the following general formula A-B-C wherein A is a nucleophilic reactive group, B is a detectable moiety that can be isotopically labeled, and C is a charge replacement group.

  本发明提供了一种使用相对通用的同位素标记结合解耦合的选择过程来分析蛋白质样品中感兴趣的肽段的方法，允许使用单一试剂简化应用定制。这些方法包括提供第一和第二蛋白质样品；用第一通用肽同位素标记（U-PIT）试剂标记第一蛋白质样品，用第二U-PIT试剂标记第二蛋白质样品；从组合的第一和第二蛋白质样品中分离出感兴趣的肽段；并确定第一U-PIT试剂和第二U-PIT试剂与感兴趣的肽段或肽段结合的相对量。本发明中的U-PIT标签具有以下通用公式A-B-C，其中A是亲核反应基团，B是可同位素标记的可检测基团，C是电荷替代基团。
• Triazine derivatives as universal peptide isotope tag reagents (U-PIT)
  申请人：Robotti M. Karla

  公开号：US20070031973A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  Compounds, compositions, methods for sequencing proteins and peptides, and methods for identifying proteins and peptides in a mixture, are disclosed. Compounds of formula A-B—C wherein A is a nucleophilic reactive group, B is a detectable moiety capable of being isotopically labeled, and C is a charge replacement group, are used to label the peptides at the N-terminus or the C-terminus. The tagged peptides can then be analyzed by mass spectroscopy.

  本发明揭示了用于测序蛋白质和肽的化合物、组合物和方法，以及用于在混合物中识别蛋白质和肽的方法。公式A-B-C的化合物中，A是亲核反应基团，B是可被同位素标记的可检测基团，C是电荷替换基团，用于标记肽的N-末端或C-末端。然后可以通过质谱分析来分析标记的肽。
• Profiling frequencies of receptor heterodimers
  申请人：——

  公开号：US20040197835A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  Methods are provided for detecting formation of oligomeric complexes of molecules on the surface of cell membranes. These methods employ pairs of tagged probes and cleaving probes, each of which binds specificly to a cell surface molecule. The tagged probe includes a molecular tag that is linked to a first binding compound through a cleavable linkage, and the cleaving probe includes a second binding agent and a cleavage-inducing moiety that can cleave the linkage when within a defined proximity thereto. Binding of the two probes to cell surface molecules that have formed an oligomeric complex results in release of the molecular tag from the binding compound, providing a measure of formation of the complex.

  提供了一种检测分子在细胞膜表面形成寡聚体复合物的方法。这些方法使用标记探针和切割探针的配对，每个探针都特异性地结合到细胞表面分子。标记探针包括一个分子标记，通过可切割的连接与第一个结合化合物连接，而切割探针包括第二个结合剂和一个能够在定义的接近距离内切割连接的切割诱导基团。将两个探针结合到已形成寡聚体复合物的细胞表面分子上，会释放分子标记，从而提供复合物形成的测量结果。