methyl 2-(heptafluoropropyl)-4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate | 1198769-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-(heptafluoropropyl)-4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)-4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1198769-87-7
• 化学式: C₁₄H₉F₇O₄
• 分子量: 374.212
• InChiKey: JOIAHLJANGNJMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,4,5,5,6,6,6-heptafluorohex-2-ynoate 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到methyl 2-(heptafluoropropyl)-4-hydroxy-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由水杨基N-甲苯磺酰亚胺或水杨醛和2-全氟链烷酸甲酯简单，方便地合成2-（全氟烷基）-4 H-色烯

  摘要：

  在室温下，二氯甲烷（DCM）或二甲基亚砜（DMSO）中Et 3 N催化的水杨基N-甲苯磺胺类或水杨醛与2-全氟链烷酸甲酯的反应平稳进行，以良好的收率和良好的区域选择性获得了相应的氟化二甲基苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.030

文献信息

• A simple and convenient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)-4H-chromenes from salicyl N-tosylimines or salicylaldehydes and methyl 2-perfluoroalkynoates
  作者：Lei Lu、Jiamei Wei、Jie Chen、Jiaping Zhang、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.030

  日期：2009.11

  Et3N-catalyzed reactions of salicyl N-tosylimines or salicylaldehydes with methyl 2-perfluoroalkynoates proceed smoothly at room temperature in dichloromethane (DCM) or dimethyl sulfoxide (DMSO) to give the corresponding fluorinated chromenes in good to excellent yields with high regioselectivity.

  在室温下，二氯甲烷（DCM）或二甲基亚砜（DMSO）中Et 3 N催化的水杨基N-甲苯磺胺类或水杨醛与2-全氟链烷酸甲酯的反应平稳进行，以良好的收率和良好的区域选择性获得了相应的氟化二甲基苯酚。