1-(p-Chlorbenzyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion | 16512-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1-(p-Chlorbenzyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
• 英文别名: N-(p-Chlorbenzyl)-isatoinsaeureanhydrid；N-p-Chlorbenzylisatoinanhydrid；1-(4-chloro-benzyl)-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 16512-78-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: FUUMQIGBAYVFIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-Chlorbenzyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-I2介导的异羟肟酸反应直接合成N-单取代苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  报道了一种通过Ph 3 P-I 2促进的异羟肟酸反应合成苯并咪唑酮的简便方法。在 O 活化异羟肟酸的 Lossen 型重排后，原位生成的异氰酸酯受到邻N-亲核试剂的分子内攻击，在温和条件下以良好的收率产生环化产物。该方法允许使用易于获得的起始材料和具有广泛底物范围的低成本试剂直接制备 N-单取代衍生物的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719897
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苄基)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(p-Chlorbenzyl)-2H-3,1-benzoxazin-2,4(1H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel series of 4-quinolone hybrids as multi-targeting agent: Design, synthesis and H1-antihistaminic activity to treat allergic asthma

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136241

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• The chemistry of 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)dione (isatoic anhydrides) 1. The synthesis of<i>N</i>-substituted 2<i>H</i>-3,1-benzoxazine-2,4(1<i>H</i>)diones
  作者：Goetz E. Hardtmann、Gabor Koletar、Oskar R. Pfister

  DOI：10.1002/jhet.5570120325

  日期：1975.6

  Three methods for the preparation of N-substituted 2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)diones (isatoic anhydrides) (1) utilizing 2-chloro-, 2-nitrobenzoic acids and N-unsubstituted isatoic anhydrides as starting materials, are described.

  三种制备N-取代的2 H -3,1-苯并恶嗪-2,4（1 H）二酮（乙酸酐）的方法（1）使用2-氯-，2-硝基苯甲酸和N-未取代的等角酸酐作为制备方法描述了起始材料。
• Quinazoline-3-alkanoic acid derivatives, their salts and their
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05234928A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  The present invention relates to quinazoline-3-alkanoic acid derivatives having both an inhibitory effect on platelet aggregation and a hindering effect on aldose reductase together, represented by a general formula [I] ##STR1## [wherein R is hydrogen or a protecting group for carboxyl group, R.sup.1 is a lower alkyl group, alkenyl group, alkinyl group, lower alkoxy group, lower alkylthio group, halogen, phenyl group (this phenyl group may be substituted by one to three of lower alkyls, lower alkoxys, halogens, trifluoromethyls, carboxyethylenes or ethoxycarbonylethylenes, naphthyl group, heterocycle (this heterocycle may be substituted by one to three of lower alkyls), cycloalkyl group or benzoyl group (this benzoyl group may be substituted by lower alkyl or halogen), R.sup.2 and R.sup.3 are identically or differently hydrogens, halogens, lower alkyl groups, lower alkoxy groups, aralkyl groups which may be substituted, nitro groups, imidazolyl groups, imidazolylmethyl groups or ##STR2## (R.sup.4 and R.sup.5 indicate identically or differently hydrogens or lower alkyl groups, or connected with each other to make five- or six-membered heterocycles which may contain other hetero atom, X is carbonyl, thiocarbonyl or methylene group (this methylene group may be substituted by lower alkyl group), A is lower alkylene or lower alkenylene, and n indicates an integer of 1 to 3], their salts, their preparation processes and medicinal drugs containing them.

  本发明涉及一种具有抑制血小板聚集和阻碍醛固酮还原酶的效果的喹嗪-3-烷酸衍生物，其由通式[I]表示：##STR1## [其中R为氢或羧基的保护基，R1为较低的烷基、烯基、炔基、较低的烷氧基、较低的烷基硫基、卤素、苯基（该苯基可以被一个到三个较低的烷基、较低的烷氧基、卤素、三氟甲基、羧乙烯或乙氧羰基乙烯替代），萘基、杂环（该杂环可以被一个到三个较低的烷基替代）、环烷基或苯甲酰基（该苯甲酰基可以被较低的烷基或卤素替代），R2和R3均为氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、可能被取代的芳基烷基、硝基、咪唑基、咪唑基甲基或##STR2##（R4和R5表示相同或不同的氢或较低的烷基，或连接起来形成五元或六元杂环，可以含有其他杂原子，X为羰基、硫代羰基或亚甲基基（该亚甲基基可以被较低的烷基替代），A为较低的烷基或较低的烯基，n为1到3的整数]，它们的盐、制备过程和含有它们的药物。
• Sequential analysis for identification of byproduct from <i>N</i>-benzylation reaction: wound healing and anti-inflammatory potential of the byproduct 4-chlorobenzyl 2-((4-chlorobenzyl)amino)benzoate
  作者：Ekta Verma、Shailendra Patil、Asmita Gajbhiye

  DOI：10.1039/d3ra03720g

  日期：——

  N-Benzylation of isotoic anhydride in the presence of sodium hydride base is a very common reaction. However, it produces various byproducts. Here, we will identify a major byproduct and its activities.

  异otoic anhydride 在氢化钠碱存在下的 N-苄基化是一种非常常见的反应。然而，它会产生各种副产品。在此，我们将确定一种主要副产物及其活性。
• QUINAZOLINE-3-ALKANOIC ACID DERIVATIVE, SALT THEREOF, AND PRODUCTION THEREOF
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0456835A1

  公开（公告）日：1991-11-21

  A quinazoline-3-alkanoic acid derivative of general formula (I), which has both of platelet agglutination inhibition and aldose reductase inhibition activities, salts thereof, process for producing the same, and a medicine containing the same, wherein R represents hydrogen or a protective group of the carboxyl group; R' represents lower alkyl, alkenyl, alkynyl, lower alkoxy, lower alkylthio, halogen, phenyl (which may be substituted with 1 to 3 substituents selected from among lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, carboxyethylene, and ethoxy-carbonylethylene groups), naphthyl, heterocycle (which may be substituted with 1 to 3 lower alkyl groups), cycloalkyl, or benzoyl (which may be substituted with lower alkyl or halogen); R² and R³ may be the same or different from each other and each represents hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted aralkyl, nitro, imidazolyl, imidazolylmethyl, or -NR⁴R⁵ wherein R⁴ and R⁵ may be the same or different from each other and each represents hydrogen or lower alkyl, or they are combined with each other to form a 5- or 6-membered heterocycle which may contain other heteroatom(s); X represents carbonyl, thiocarbonyl or methylene (which may be substituted with lower alkyl); A represents lower alkylene or lower alkenylene; and n is an integer of 1 to 3.

  一种同时具有血小板凝集抑制活性和醛糖还原酶抑制活性的通式(I)的喹唑啉-3-烷酸衍生物、其盐类、生产工艺以及含有该衍生物的药物，其中 R 代表氢或羧基的保护基团；R'代表低级烷基、烯基、炔基、低级烷氧基、低级烷硫基、卤素、苯基（可被 1 至 3 个选自低级烷基、低级烷氧基、卤素、三氟甲基、羧基乙烯和乙氧基羰基乙烯基团的取代基取代）、萘基、杂环（可被 1 至 3 个低级烷基取代）、环烷基或苯甲酰基（可被低级烷基或卤素取代）；R² 和 R³ 可以相同或互不相同，各自代表氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的芳烷基、硝基、咪唑基、咪唑甲基或 -NR⁴R⁵，其中 R⁴ 和 R⁵ 可以相同或互不相同，各自代表氢或低级烷基，或者它们相互结合形成 5 或 6 元杂环，该杂环可含有其他杂原子；X 代表羰基、硫代羰基或亚甲基（可被低级烷基取代）；A 代表低级亚烷基或低级亚烯基；n 是 1 至 3 的整数。