4,5,6-trichloro-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 112779-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4,5,6-trichloro-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: α-tropolone；4,5,6-Trichlortropolon
• CAS: 112779-73-4
• 化学式: C₇H₃Cl₃O₂
• 分子量: 225.459
• InChiKey: BBGRRBURMCPLMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-trichloro-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到2-acetoxy-4,5,6-trichlorocyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Banwell, Martin G..; Knight, John H., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1861 - 1868

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6,7,7-Tetrachlor-3,4-bis(trimethylsilyloxy)-cis-bicyclo<4.1.0>hept-3-en 在 air 作用下， 生成 4,5,6-trichloro-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Neue Synthesewege zu chlorsubstituierten Tropon-Derivaten

  摘要：

  托品酮氯代衍生物的新合成 供体取代的 1.3 二烯与四氯环丙烯的 Diels-Alder 反应生成新的双环[4.1.0]庚烯，在酸性水解和氧化作用下，通过消除氯化氢与三元环的电环开环协同作用，生成一系列新的托品酮氯代衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28139

文献信息

• The reaction of tetrachlorocyclopropene with trimethylsiloxydienes: a ‘one-pot’ Diels–Alder route to trichloro-tropones and -tropolones
  作者：Martin G. Banwell、John H. Knight

  DOI：10.1039/c39870001082

  日期：——

  The trimethylsiloxydienes (2), (7), (9), and (11), react with tetrachlorocyclopropene (3) at room temperature to give the troponoids (6), (8), (10a), and (12), respectively; bromine oxidation of compound (14), derived from Diels–Alder reaction of diene (13) with dienophile (3), gives α-tropolone (10a) in 76% yield.

  三甲基甲硅烷氧基二烯（2），（7），（9）和（11）在室温下与四氯环丙烯（3）反应，分别得到类肌钙体（6），（8），（10a）和（12）。 ; 由二烯（13）与亲二烯体（3）的Diels-Alder反应衍生的化合物（14）的溴氧化反应以76％的收率得到α-托酚酮（10a）。
• Neue Synthesewege zu chlorsubstituierten Tropon-Derivaten
  作者：Gunther Seitz、Robert van Gemmern

  DOI：10.1055/s-1987-28139

  日期：——

  New Syntheses of Chloro-Substituted Derivatives of Tropone The Diels-Alder reaction of donor-substituted 1.3-dienes with tetra chlorocyclopropene leads to novel bicyclo[4.l.0]heptenes, which on acidic hydrolysis and oxidalion yield a new series of chloro-substituted derivatives of tropone by way of elimination of hydrogen chloride concerted with an electrocyclic opening of the three membered ring.

  托品酮氯代衍生物的新合成 供体取代的 1.3 二烯与四氯环丙烯的 Diels-Alder 反应生成新的双环[4.1.0]庚烯，在酸性水解和氧化作用下，通过消除氯化氢与三元环的电环开环协同作用，生成一系列新的托品酮氯代衍生物。
• SEITZ, GUNTHER;GEMMERN, ROBERT VAN, SYNTHESIS,(1987) N 10, 953-956
  作者：SEITZ, GUNTHER、GEMMERN, ROBERT VAN

  DOI：——

  日期：——
• Banwell, Martin G..; Knight, John H., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1861 - 1868
  作者：Banwell, Martin G..、Knight, John H.

  DOI：——

  日期：——