1-(1-naphthoyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthoyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(2,4-dichlorophenyl)carbamothioyl]naphthalene-1-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂OS
• 分子量: 375.278
• InChiKey: JQIJYPVEBLTGIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-naphthoyl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  作为碱性磷酸酶潜在和选择性抑制剂的新型萘-硫脲缀合物的设计、合成、生物化学和计算机表征

  摘要：

  萘环存在于许多 FDA 批准的市售药物中，包括萘菲酮、特比萘芬、普萘洛尔、萘普生、度洛西汀、拉索西汀和贝达喹啉。通过将新获得的 1-萘甲酰基异硫氰酸酯与适当改性的苯胺反应，生成了十种新型萘-硫脲缀合物 ( 5a–5j )库，具有良好的收率和高纯度。观察到新合成的化合物具有抑制碱性磷酸酶（ALP）和清除自由基的潜力。所有研究的化合物均表现出比参考试剂 KH 2 PO 4更强大的抑制特性，特别是化合物5h和5a对 ALP 表现出强大的抑制潜力，IC 50值分别为 0.365 ± 0.011 和 0.436 ± 0.057 µM。此外，Lineweaver-Burk 图揭示了最强大的衍生物即5h（ki值 0.5 µM）的非竞争性抑制模式。为了研究选择性抑制剂相互作用的假定结合模式，进行了分子对接。建议未来的研究重点是通过修饰5h衍生物的结构来开发选择性碱性磷酸酶抑制剂。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03051-9