2-amino-5-chloro-1-(cyclohexylmethyl)aniline | 162140-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-5-chloro-1-(cyclohexylmethyl)aniline
• 英文别名: 4-Chloro-1-amino-2-(cyclohexylmethyl)aminobenzene；4-chloro-2-N-(cyclohexylmethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 162140-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₉ClN₂
• 分子量: 238.76
• InChiKey: XXFZDUZSCZDHRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-1-(cyclohexylmethyl)aniline 、 光气 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到5-氯-3-(环己基甲基)-1H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Computational Strategies in Discovering Novel Non-nucleoside Inhibitors of HIV-1 RT

  摘要：

  A three-dimensional common feature pharmacophore model was developed using the X-ray structure of RT/non-nucleoside inhibitor (NNRTI) complexes. Starting from the pharmacophore hypothesis and the structure of the lead compound TBZ, new NNRTIs were designed and synthesized, having the benzimidazol-2-one system as a scaffold. Docking experiments showed that these molecules docked in a position and orientation similar to that of known inhibitors. Biological testing confirmed that our strategy was successful in searching for new leads as NNRTIs.

  DOI：

  10.1021/jm049279a
• 作为产物：
  描述：

  苯胺,5-氯-N-(环己基甲基)-2-硝基- 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-amino-5-chloro-1-(cyclohexylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Computational Strategies in Discovering Novel Non-nucleoside Inhibitors of HIV-1 RT

  摘要：

  A three-dimensional common feature pharmacophore model was developed using the X-ray structure of RT/non-nucleoside inhibitor (NNRTI) complexes. Starting from the pharmacophore hypothesis and the structure of the lead compound TBZ, new NNRTIs were designed and synthesized, having the benzimidazol-2-one system as a scaffold. Docking experiments showed that these molecules docked in a position and orientation similar to that of known inhibitors. Biological testing confirmed that our strategy was successful in searching for new leads as NNRTIs.

  DOI：

  10.1021/jm049279a
• 作为试剂：
  描述：

  4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N'-羰基二咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 2-amino-5-chloro-1-(cyclohexylmethyl)aniline 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-氯-3-(环己基甲基)-1H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1-benzenesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one derivatives

  摘要：

  本发明涉及1-苯磺酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物的公式如下：##STR1## 以及它们的制备方法和它们所在的药物组合物。这些衍生物对利尿素和催产素受体具有亲和力。

  公开号：

  US05585394A1

文献信息

• Dérivés de 1-benzènesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, leur préparation, les compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0636614A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  La présente invention concerne des dérivés de 1-benzènesulfonyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one de formule : leur préparation et les compositions pharmaceutiques en contenant. Ces composés ont une affinité pour les récepteurs de la vasopressine et de l'ocytocine.

  本发明涉及式.1-苯磺酰基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物： 及其制备方法和含有它们的药物组合物。 这些化合物对血管加压素和催产素受体具有亲和力。
• Dérivés de 1-benzyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, leur préparation, et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0694536A1

  公开（公告）日：1996-01-31

  La présente invention concerne des dérivés de 1-benzyl-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one, de formule : et leurs sels éventuels, leur procédé de préparation ainsi que les compositions pharmaceutiques en contenant. Ces composés ont une affinité pour les récepteurs de la vasopressine et/ou de l'ocytocine.

  本发明涉及式.1-苄基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮衍生物： 及其任何盐类、其制备方法和含有它们的药物组合物。 这些化合物对血管加压素和/或催产素受体具有亲和力。
• US5585394A
  申请人：——

  公开号：US5585394A

  公开（公告）日：1996-12-17
• US5661169A
  申请人：——

  公开号：US5661169A

  公开（公告）日：1997-08-26
• Computational Strategies in Discovering Novel Non-nucleoside Inhibitors of HIV-1 RT
  作者：Maria Letizia Barreca、Angela Rao、Laura De Luca、Maria Zappalà、Anna-Maria Monforte、Giovanni Maga、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Alba Chimirri、Pietro Monforte

  DOI：10.1021/jm049279a

  日期：2005.5.1

  A three-dimensional common feature pharmacophore model was developed using the X-ray structure of RT/non-nucleoside inhibitor (NNRTI) complexes. Starting from the pharmacophore hypothesis and the structure of the lead compound TBZ, new NNRTIs were designed and synthesized, having the benzimidazol-2-one system as a scaffold. Docking experiments showed that these molecules docked in a position and orientation similar to that of known inhibitors. Biological testing confirmed that our strategy was successful in searching for new leads as NNRTIs.