4(S)-amino-3(S)-hydroxytetrahydrothiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 4(S)-amino-3(S)-hydroxytetrahydrothiophene
• 英文别名: (3S,4R)-4-aminothiolan-3-ol
• 化学式: C₄H₉NOS
• 分子量: 119.188
• InChiKey: LNYNSKJTNYTLNL-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-Azido-tetrahydro-thiophen-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以86%的产率得到4(S)-amino-3(S)-hydroxytetrahydrothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过不对称化C 2对称环状硫酸盐合成新颖的旋光性杂环​​氨基醇

  摘要：

  通过对由1的催化不对称二羟基化反应制备的C 2对称环状硫酸盐Chiron脱对称化，已开发出一种通用且有效的合成光学活性顺式-4-氨基-3-羟基取代的杂环（1-4）的方法。 4-二氯反式-2-丁烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01453-1

文献信息

• Synthesis of novel, optically active, heterocyclic amino alcohols through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate
  作者：B.Moon Kim、Sung Jin Bae、Gunn Seomoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01453-1

  日期：1998.9

  A general and efficient method for the synthesis of optically active cis-4-amino-3-hydroxy-substituted heterocycles (1–4) has been developed through desymmetrization of a C2-symmetric cyclic sulfate chiron prepared from catalytic asymmetric dihydroxylation of 1,4-dichloro-trans-2-butene.

  通过对由1的催化不对称二羟基化反应制备的C 2对称环状硫酸盐Chiron脱对称化，已开发出一种通用且有效的合成光学活性顺式-4-氨基-3-羟基取代的杂环（1-4）的方法。 4-二氯反式-2-丁烯。